Oxidação Do 2-Butanol

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DA FEI 
 
 
 
Aline Arthuso 11.216.276-3 
Carolina Gonçalvez Schultz 11.215.463-8 
Raquel Eloi Joaquim 11.216.276-3 
Turma: 750 
 
 
 
 
Oxidação do 2-Butanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
São Bernardo do Campo 
2018 
CENTRO UNIVERSITÁRIO DA FEI 
 
 
 
Aline Arthuso 11.216.276-3 
Carolina Gonçalvez Schultz 11.215.463-8 
Raquel Eloi Joaquim 11.216.276-3 
Turma: 750 
 
 
Oxidação do 2-Butanol 
 
Relatório apresentado como parte dos requisitos 
para aprovação na disciplina QM7230, orienta- 
dos pela Profª Doutora Luz Consuelo Panzarini. 
 
 
 
 
 
 
 
São Bernardo do Campo 
2018 
Sumário 
1.0 Reusmo......................................................................................................................4 
2.0 Objetivo.....................................................................................................................4 
3.0 Introdução Teórica.....................................................................................................4 
3.1 Revisão Bibliográfica.....................................................................................5 
4.0 Procedimento Experimental.......................................................................................6 
5.0 Discussão de Resultados............................................................................................8 
6.0 Conclusão..................................................................................................................10 
7.0 Referências Bibliográfia............................................................................................10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1.0 Reusmo 
Através de uma extração líquido-líquido, o objetivo do trabalho era obter a butanona, 
oxidando o sec-butanol, porém a cromatografia feita com uma amostra do produto final 
mostrou que o produto obtido não foi a butanona, pois os carbonos alfas (ao lado da 
carbonila) da estrutura da butanona capturaram o cloro do NaOCl. 
 
2.0 Objetivo 
Esse experimento tem como objetivo a obtenção da butanona (C4H8O) por meio da 
reação de oxidação do sec-butanol (C4H10O), a verificação do produto desejado através 
dos testes de identificação para grupos funcionais e a determinação do rendimento da 
reação. 
 
3.0 Introdução Teórica: 
Para entender os elementos estudados nesse experimento é necessário conhecer as 
substâncias principais usadas e as reações químicas envolvidas. 
O sec-butanol (C4H10O) é um composto orgânico classificado como álcool devido à 
presença do grupo funcional hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado da cadeia 
carbônica (carbono ligado a um ou mais carbonos). O prefixo “sec” é referente a 
“secundário” e isso indica a posição da hidroxila na cadeia carbônica, no caso ela se 
encontra em um carbono secundário (carbono ligado a dois outros carbonos). Já a 
butanona (C4H10O) possui o grupo funcional carbonila (C=O) em um carbono secundário 
da cadeia e, portanto, participa do grupo das cetonas. 
 
 
 Figura 1: Estrutura do sec-butanol Figura 2: Estrutura da butanona 
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Outro conceito importante de ser abordado são as reações de oxidação e redução. 
Basicamente tratam-se de reações que envolvem a transferência de elétrons entre uma 
espécie oxidante, que sofre redução (ganho de elétrons) e a consequente diminuição do 
número de oxidação (Nox), e uma espécie redutora, que oxida perdendo elétrons e 
elevando seu Nox. Em processos com compostos orgânicos são usados agentes oxidantes 
que possuem oxigênios nascentes (átomos de oxigênios livres que são comumente 
representados por [O]) quando submetidos a determinadas condições, como a presença 
de um ácido ou uma base forte. Os oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo 
de oxidação. 
Em nosso experimento o sec-butanol é submetido a um agente oxidante, no caso 
foi usado o hipoclorito de sódio (NaClO) em meio ácido, sofrendo, assim, oxidação para 
a posterior formação de butanona. 
 
3.1 Revisão Bibliográfica 
As moléculas de álcoois oxidam em contato com agentes oxidantes devido ao 
caráter positivo que o carbono ligado à hidroxila (-OH) adquire. Oxigênios nascentes do 
meio reacional atacaram esse carbono positivo formando uma estrutura com duas 
hidroxilas no mesmo carbono que é muito instável e, por isso, decompõe-se, liberando 
água e formando um novo composto que dependerá se o carbono for primário, secundário 
ou terciário. 
No nosso caso, o sec-butanol possui um carbono secundário ligado à hidroxila, 
portanto, a sua oxidação resulta na formação de uma cetona (obtenção da butanona). O 
esquema a seguir representa uma reação genérica entre um álcool secundário e oxigênio 
nascente. 
 
6 
 
 
Figura 3: Reação de álcool secundário e oxigênio nascente. 
 
 
 
4.0 Procedimento Experimental 
O fluxograma abaixo mostra todos os procedimentos realizados para a oxidação da 
sec-butanol. 
 
 
 10 g de 2-butanol 
 3,5 ml de acido acético glacial 
 
 Resfriar a solução em banho de gelo 
 
 Adicionar 75 ml da solução de hipoclorito de sódio 
 sob agitação . 
 
 
 Remover o banho de gelo e agitar 
 por uma hora a temperatura ambiente. 
 
 
 
 Gotas da solução 
 de Bissulfito de sódio 
 
 Realizar teste no papel de iodo 
 
Balão (100 ml) 
Balão (100 ml) 
7 
 
 Neutralizar a solução com Carbonato de sódio 
 até cessar o desprendimento de Co2 
 
 
 Mistura de reação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Secar com Na2So4 e evaporar o solvente 
 
 Realizar testes e calcular o rendimento 
 
 
 
Teste 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 
 5 gotas da amostra 
3 a 5 gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazina 
 
 
 
Tubo de ensaio 
Agitar e observar 
Funil de separação 
 Extração * 
Fase aquosa Fase orgânica 
 
 
 
 * 
8 
 
5.0 Cálculos e discussões 
Figura 1: Resultado da cromatografia. 
 
9 
 
Não foi possível calcular o número de mols da 2-butanona, muito menos o rendimento da 
reação, visto que na cromatografia foi identificado um produto a mais, não resultando no 
produto desejado. 
 
Tabela 1: Propriedades fisico químicas dos componentes. 
Composto PM (g/mol) PF (C°) PE N mmol Quantidade Densidade (g/ml)
2-Butanol 74,122 -114,7 99 135 10 g 806 (kg/m³)
Acido acético 60,05 16,6 118,1 61,2 3,5 ml 1,05 (g/m³)
NaoCl 74,44 18 101 1118 75 ml 1,11 (g/cm³)
2-Butanona 72,11 -86 79,64805 (kg/m³) 
 
Teste 2,4- Dinitrofenilhidrazina 
Após o teste foi possível observar uma coloração laranja e formação de um 
precipitado. Assim comparando com o teste com uma amostra de acetona, vemos que se 
assemelhou com o teste da amostra da sec-butanona, mostrando assim presença do grupo 
cetona na amostra do grupo. 
 
 
Figura 2:Tubo de ensaio do teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina com acetona. 
 
 
 
 
10 
 
 
 
6.0 Conclusão 
Não se obteve sucesso no experimento, visto que em sua cromatografia obteve-se dois 
produtos finais prováveis e nenhum deles o produto desejado, que era a 2-butanona. Com 
isso não foi possível o cálculo do rendimento. 
Isso ocorreu, pois, o produto não secou o suficiente, fazendo com que o átomo de 
cloro fosse capturado pelo carbono alfa, presente ao lado da carbonila, formando assim 
outra estrutura química. 
 
7.0 Referência Bibliográfica 
 
Reações Orgânicas. Disponível em: 
<https://www.soq.com.br/conteudos/em/reacoesorganicas/p4.php>. Acesso em: 3 de 
setembro de 2018. 
Reações Orgânicas de Oxidação. Disponível em: 
<https://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/reacoes-organicas-
oxidacao.htm>. Acesso em: 3 de setembro de 2018. 
Oxidação dos álcoois secundários. Disponível em: 
<https://alunosonline.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois-secundarios.html>. 
Acesso em: 3 de setembro de 2018.