Experimento 2 - SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA PANACETINA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
 
 
SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA PANACETINA: 
EXPERIMENTO 2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 4 DE SETEMBRO DE 2019 
 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
2 OBJETIVOS......................................................................................................3 
3 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................3 
3.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................3 
3.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................4 
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................4 
3.3.1 SEPARAÇÃO DA SACAROSE..............................................4 
3.3.2 SEPARAÇÃO DA ASPIRINA.................................................5 
3.3.3 SEPARAÇÃO DO COMPOSTO DESCONHECIDO...............6 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................7 
4.1 RESULTADOS....................................................................................7 
4.2 DISCUSSÕES.....................................................................................7 
5 CONCLUSÃO...................................................................................................8 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
Para se obter um composto puro de uma mistura, comumente utilizamos as 
diferenças de suas propriedades físicas e químicas. Substâncias que 
apresentam grandes diferenças de solubilidade podem ser separadas por 
filtração ou extração e os compostos com propriedades ácidas ou básicas, 
podem ser convertidos em seus sais, os quais são solúveis em água e podem 
ser isolados dos outros compostos insolúveis em água, através da extração. 
A técnica usada para a extração líquido-líquido, consiste em um funil de 
separação, onde os solventes são adicionados. Com a agitação deste funil, o 
soluto passa para a fase na qual está o solvente com maior afinidade. A 
separação é feita, então, sendo que a fase mais densa é recolhida antes. Esta 
técnica é indicada quando há uma grande diferença de solubilidade do soluto 
nos dois solventes. Para a separação de sólidos usamos a extração sólido-
líquido, que se fundamenta na separação de um ou mais componentes de uma 
mistura sólida por meio de um solvente líquido. 
Como nenhuma separação é perfeita, traços de impurezas são frequentemente 
identificados. Portanto, também se faz necessário algum tipo de purificação, 
como a recristalização. Uma recristalização bem-sucedida depende de uma 
grande diferença entre a solubilidade de um material em um solvente quente e 
sua solubilidade no mesmo solvente quando este está frio. Se as impurezas em 
uma substância são igualmente solúveis no solvente quente e no solvente frio, 
não é possível atingir uma purificação efetiva por meio desta técnica. 
Dessa forma, podemos aplicar diferentes técnicas para que sejam separados os 
compostos de uma dada amostra, dependendo da natureza da amostra. Neste 
experimento, vamos trabalhar com a panacetina. A panacetina é um fármaco 
que contém sacarose (como excipiente), ácido acetilsalicílico (composto ativo da 
aspirina) e mais um composto desconhecido. A droga desconhecida pode ser a 
acetanilida ou a fenacetina, ambas utilizadas como analgésicos. Estas duas 
substâncias se convertem, no organismo humano, em sua forma 
farmacologicamente ativa, o paracetamol. 
2 OBJETIVOS 
Este experimento teve como objetivo separar e identificar os três componentes 
da panacetina (sacarose, aspirina e acetanilida ou fenacetina) a partir de 
técnicas de extração, filtração a vácuo e recristalização, conhecendo as 
propriedades relacionadas a acidez e basicidade, e a solubilidade dos 
compostos a serem extraídos. Para identificar se o composto desconhecido era 
a acetanilida ou fenacetina, foi determinado seu ponto de fusão e comparado 
com o valor encontrado na literatura para as duas espécies. 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Erlenmeyer; 
Proveta; 
Bastão de vidro; 
Espátula; 
Funil; 
Papel filtro; 
Funil de separação; 
Papel tornassol; 
Banho de gelo; 
Funil de Büchner; 
Kitasato; 
Balão; 
Chapa de aquecimento; 
Rotaevaporador; 
Placa de petri; 
Vidro relógio; 
Equipamento para determinar o ponto de fusão; 
3.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
3,0 g de panacetina; 
50,0 mL de CH2Cl2; 
25,0 mL de NaOH 10%; 
10,0 mL de HCl 6M; 
O equivalente a duas espátulas de Na2SO4; 
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.3.1 SEPARAÇÃO DA SACAROSE 
Foram pesados 3,0 g de panacetina em um erlenmeyer de 125 mL e foram 
adicionados 50 mL de CH2Cl2. Essa mistura foi homogeneizada usando bastão 
de vidro a fim de dissolver a parte sólida ao máximo. Um pedaço de papel filtro 
foi cortado no formato do funil de Büchner e pesado (leu-se 0,487 g). A amostra 
foi então filtrada a vácuo. Foi necessário usar um pouco de solução de CH2Cl2 
para lavar o bastão de vidro e o erlenmeyer para que todo o sólido fosse 
removido. A parte sólida retida no papel filtro foi colocada na placa de petri, 
embalada com papel filme onde foram feitos alguns furos para que a amostra 
secasse ao natural durante 4 dias. Ela foi identificada e armazenada em uma 
gaveta no laboratório. 
 
Figura 1; Fonte: a autora, 2019. 
3.3.2 SEPARAÇÃO DA ASPIRINA 
O filtrado obtido da separação da sacarose foi colocado num funil de separação 
onde foi extraído duas vezes com 25 mL de NaOH 10%. Dessa forma, o ácido 
acetilsalicílico será convertido em seu sal, acetilsalicilato de sódio, que ficará 
retido na camada aquosa, enquanto o composto desconhecido ficará na camada 
orgânica. A fase orgânica ficou reservada para a terceira etapa de separação. 
Foram adicionados 10,0 mL de HCl 6M à fase aquosa da extração. Após, foi 
verificado o pH utilizando papel tornassol para garantir uma solução ácida. O pH 
estava correto. Essa mistura foi resfriada em banho de gelo. Utilizando um papel 
filtro previamente pesado (leu-se 0,450 g), a solução foi filtrada a vácuo e lavada 
com agua destilada gelada. A parte sólida retida no papel filtro foi armazenada 
em uma placa de petri embalada com papel filme onde foram feitos furos para 
que secasse ao natural. Ela foi identificada e armazenada em uma gaveta no 
laboratório. 
 
Figura 2; Fonte: a autora, 2019. 
3.3.3 SEPARAÇÃO DO COMPOSTO DESCONHECIDO 
A fase orgânica resultante da extração (etapa anterior) foi seca com o 
equivalente à duas espátulas de Na2SO4. Depois, ela foi filtrada para um balão 
previamente pesado e o CH2Cl2 foi evaporado usando rotaevaporador. Após, o 
balão foi novamente pesado, onde obtemos 2,185 g de composto desconhecido. 
O composto foi recristalizado com uma quantidade suficiente de água aquecida 
para dissolve-lo. No roteiro do experimento, consta que deveríamos filtrar a 
solução a quente, mas para isso, todo o equipamento de filtração deveria ser 
previamente aquecido em uma estufa. Como isso não era uma realidade, a 
amostra foi colocada em banho de gelo por pouco tempo, e logo após foi filtrada. 
Em seguida, a parte sólida foi colocada em um vidro relógio, que foi embalado 
com papel filme com furos para que secasse ao natural, e foi armazenado em 
uma gaveta no laboratório. 
 
Figura 3; Fonte: a autora, 2019. 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.1 RESULTADOS 
Após quatro dias, os compostos foram pesados, a droga desconhecida teve seu 
ponto de fusão determinado e o rendimento foi calculado. 
Para o cálculo do rendimento, seguiu-se que: 
3,000 g – 100% 
Mg – X% 
Onde, M representa a massa da amostra que se deseja calcular o rendimento, e 
X seu rendimento em porcentagem. 
Os resultados são apresentados na tabela a seguir: 
 SACAROSE ASPIRINA 
DROGA DESCONHECIDA 
RECRISTALIZADA 
 
Massa (g) 0,825 0,743 0,545 
Rendimento (%) 27,50% 24,76% 18,16% 
P.F (ºC) 114,2 
Tabela 1; Fonte: a autora, 2019. 
Quanto a separação dos componentes da panacetina, obteve-se um rendimento 
de 70,43%, ou seja, cerca de 30% da amostra inicial foi perdida durante os 
processos realizados. 
4.2 DISCUSSÕES 
A sacarose, por conta de seus grupamentos hidroxila, se apresentou insolúvel 
em diclorometano, fazendo com que a filtração a vácuo fosse suficiente para 
separa-la. Após estar completamente seca, foi recuperado 0,825 g, o que 
representa 27,50% da massa total da panacetina analisada. 
Já o ácido acetilsalicílico foi obtido pelo processo de extração com solução 
aquosa de hidróxido de sódio, o qual converte o ácido no seu respectivo sal, 
sendo que este ficou retido na parte aquosa. Após, foi feita a adição de ácido 
clorídrico concentrado para precipita-lo e assim possibilitar a filtração. Nesse 
processo, recuperamos 0,743 g do ácido acetilsalicílico, o que representa 
24,76%. 
O composto desconhecido pôde ser isolado por evaporação do solvente 
remanescente em solução. Nesta etapa, obtemos 0,545 g do composto 
desconhecido, o que representa 18,16%. Após, foi determinado seu ponto de 
fusão, que é de 114,2ºC. Ao comparar com os valores encontrados na literatura 
para a acetanilida e para fenacetina, concluímos que o composto desconhecido 
é a acetanilida, que tem ponto de fusão de 114,3ºC, muito próximo do valor 
obtido experimentalmente. Este fator nos indica que o composto estava 
praticamente puro, visto que, as impurezas interferem na determinação do ponto 
de fusão. 
5 CONCLUSÃO 
Ao final do experimento, conclui-se que a separação dos compostos da 
panacetina foi realizada com sucesso, apresentando um rendimento satisfatório. 
A droga desconhecida foi identificada a partir da determinação do seu ponto de 
fusão, de forma que os objetivos do experimento foram alcançados. 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
s.d. http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html (acesso em 2 de 
Setembro de 2019). 
“APOSTILA DE EXPERIMENTOS.” s.d. http://www.qmc.ufsc.br/organica. 
BAYER. Sobre aspirina: história. 2016. https://www.aspirina.com.br/pt/sobre-
aspirina/historia/ (acesso em 31 de Agosto de 2019). 
Randal G. Engel, George S. Kriz, Gary M. Lampman, Donald L. Pavia. Química 
orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 3ª. São Paulo, SP: 
CENGAGE Learning, 2013.