QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA EXERC

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QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA 
ATIVIDADE SOBRE OS COMPOSTOS AROMÁTICOS 
1. (Fatec-SP) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que 
contém apenas hidrocarbonetos alifáticos (não aromáticos). A partir dessa 
informação, conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus 
componentes principais, o: 
a. Tolueno. 
b. Hexano. 
c. Heptano. 
d. Cicloexano. 
e. Pentano. 
Resposta: A 
2. (UEPB) As bolinhas de naftalina são produtos muito utilizados em 
armários, no combate às traças. Elas diminuem de tamanho com o passar do 
tempo por causa do fenômeno da sublimação. Assinale a alternativa que 
corresponde ao constituinte químico da naftalina e à série orgânica à qual 
pertence, respectivamente: 
a. tolueno, hidrocarboneto 
b. naftaleno, cicleno 
c. fenantreno, alceno 
d. naftaleno, hidrocarboneto aromático 
e. naftol, fenol 
 
Resposta: D 
 
3. Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer por muito 
tempo no solo. Uma análise do solo de um conjunto habitacional de São Paulo, 
feita recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias tóxicas 
contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o 
clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já foi 
utilizada na produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está 
proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar que 
 
a. Possui uma estrutura cíclica com ligações duplas. 
b. É um composto saturado. 
c. Possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do 
núcleo. 
d. Reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de 
nitração. 
e. É insolúvel em água. 
 
Resposta: B 
 
 
4. As seguintes estruturas são aromáticas? 
 
A: 4N + 2 = X 
 4N + 2 = 6 
 4N = 6 - 2 
 4N = 4 É AROMÁTICA 
 N = 4/4 
 N= 1 
 
B: 4N +2 = 8 
 4N = 8 - 2 
 4N = 6 
 N = 6/4 
 N = 3/2 NÃO É AROMÁTICA 
 
5. Estudo realizado com algumas marcas de refrigerante, constatou que 
havia presença acima dos limites aceitos para o organismo humano do 
Benzeno. As principais marcas de refrigerante light e diet terão menos valor 
dessa substância nos próximos anos, sob forte pressão de que o benzeno é 
um dos responsáveis pelo surgimento do câncer. As empresas Coca-Cola, 
Schincariol e Ambev se comprometeram a diminuir a quantidade dessa 
substância ao mesmo nível em que ela é encontrada na água potável. Essa 
meta já foi acerta pelo Ministério Público Federal e deverá ser alcançada até 
2017 em todo o país. Essa decisão chega exatamente há dois anos, depois 
que a Proteste apontou alta concentração de Benzeno em refrigerante como 
a Fanta Laranja, Sukita, Dolly Guaraná e outras marcas de grande circulação 
no país. Nos refrigerantes diet o benzeno surge da mistura entre o ácido 
benzoico e a vitamina C, ao contrário dos refrigerantes comuns que 
possuem açúcar que evita essa reação. O benzeno é capaz de provocar 
leucemia e outros tumores, por isso é importante que as pessoas tenham 
consciência de que é necessário ter bastante cuidado para não se expor de 
forma constante e exacerbada a esta substância. 
Trabalhadores dos setores petroquímicos e de siderurgia que lidam 
diretamente com o benzeno, precisam de acompanhamento médico e, 
também de orientações específicas para evitar o excesso de contato. O 
Governo estipulou um prazo de cinco anos para que as empresas possam se 
adaptar aos novos processos de produção, para que se possa diminuir a 
quantidade de benzeno encontrada nos refrigerantes de suas marcas. Quem 
descumprir essa meta pagará multa ou ainda sofrer outras penalidades. 
 
Diante do exposto conclui-se que o benzeno deve ser: 
a. Manuseado e consumido sem controle sanitário 
b. Manuseado e consumido com autorização do Governo Federal 
c. Ser utilizado sempre que possível sem preocupação com a saúde 
d. Ser consumido desde que dentro dos limites pelo Ministério Público 
Federal 
e. As pessoas devem ter consciência de que é necessário ter bastante 
cuidado para não se expor de forma constante e exacerbada a esta 
substância 
 
Resposta: E 
 
6. Quais das estruturas abaixo são aromáticas? Justifique: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A e B tem 2 elétrons 4N + 2 = 2 4N = 2 -2 4N= 0 N = 0/4 N = 0 
C, D, E e F tem 6 elétrons 4N + 2 = 6, 4N= 6 – 2 4N = 4 N= 4/4 ,N=1 
G tem 10 elétrons 4N +2 = 10 4N = 10 – 2 4N = 8 N = 8/4 N = 2 
TODAS SÃO AROMÁTICAS 
7. Pela regra de Hückel, qual o valor de n para uma substância com 9 pares de 
elétrons pi? Essa substância é aromática? 
 
4N +2 = 18 
4N = 18 – 2 
4N = 16 
 N = 16/4 
 N= 4 
 
ESSA SUBSTÂNCIA É AROMÁTICA PORQUE O RESULTADO DEU UM NÚMERO 
INTEIRO