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QUIMICA ORGANICA I HIDROCARBONETO (ALCANO) 1 Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são compostos da família orgânica que apresentam átomos de carbono e de hidrogénio na sua composição. Os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral CxHy. O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido e sólido. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados, insaturados e aromáticos onde: Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono. Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas. Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas. Saturados: possuem somente ligações simples sendo saturado de hidrogénios (alcanos e cicloalcanos). Insaturados: possuem ligações duplas ou triplas, em função destas subtrai-se o hidrogénio (alcenos e alcinos). Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzeno. Alcanos ou Parafinas Os alcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta que apresentam apenas ligações covalentes simples entre os átomos de carbono. O alcano mais comum é o metano CH4, que estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos microscópicos. Fórmula geral CnH2n + 2 Onde: n é o número de átomos de carbono. 2n + 2 é o número de átomos de hidrogénio. Para n = 1 CH4; n = 2 C2H6; n = 3 C3H8 Série homologa dos alcanos série homóloga é uma série de compostos orgânicos com propriedades químicas similares, cujos membros diferem-se por uma massa molecular relativa constante. a série homóloga dos alcanos que se inicia com o metano(CH4), etano (C2H6), propano(C3H8), butano(C4H10), e pentano(C5H12), cada membro difere-se do anterior por um grupo CH2 (ou 14 unidades de massa atómica). Na tabela abaixo esta representada alguns alcanos da mesma serie homologa dos alcanos. Nº de carbono Fórmula molecular (CnH2n + 2) Fórmula racional 1 CH4 CH4 2 C2H6 CH3 – CH3 3 C3H8 CH3 – CH2 – CH3 4 C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 5 C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 … ... … Estrutura de um Alcano há apenas ligações simples entre carbonos (ligações saturadas); e, os dois carbonos das extremidades da cadeia principal (CH3-C-CH2-CH-CH3) estão ligados a três átomos de hidrogénio. Nomenclatura dos alcanos Para alcano de cadeia normal/ não - ramificados Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome CH4 CH4 Metano CH3 – CH3 C2H6 Etano CH3 – CH2 – CH3 C3H8 Propano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 Butano C5H12 Penta (cinco) Pentano C6H14 Hexa (seis) Hexano C7H16 Hepta (sete) Heptano C8H18 Octa (oito) Octano C9H20 Non (nove) Nonano C10H22 Deca (dez) Decano Nomenclatura IUPAC Alcanos ramificados Para alcanos ramificados, aplicam – se as seguintes regras: 1°-Identifica – se a cadeia principal, que é a mais longa sucessão de átomos de carbono na cadeia. 2°-Enumera – se os átomos de carbono na cadeia, iniciando de um dos lados, tal que nos radicais consistem em carbonos com os menores números possíveis. 3°-Referenciam – se os nomes dos radicais de forma sequenciada, obedecendo a ordem alfabética das inicias dos nomes dos radicais ou de complexidade crescente do tamanho do radical. 4°-Para cada radical especifica – se o numero correspondente aos do carbono de seu posicionamento na cadeia principal ou cada ramificação (radical) terá um número que indica a sua posição na cadeia principal. Radical: é um átomo ou grupo de átomos que apresenta uma ou mais valências livres (quando tem uma nova ligação adicional) CH3 – CH – CH3 A cadeia de 3 átomo é propano CH3 a ramificação chama-se metil Portanto, o nome é: metil-propano. CH3-CH2-CH3 Propano CH3 CH3-CH-CH3 2-metil propano-isobutano CH3 CH3-C-CH3 2,2 metil propano- neopentano CH3 Nomenclatura USUAL ou TRIVIAL Se existe radicais ligada neste termo e pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelos radicais nomeia-se estes radicais e adiciona-se a palavra metano. Exemplos: CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH – C – CH CH3 Dimetil-Metano Trimetil-Metano Tetrametil-Metano Formação das ligações Ligações químicas são uniões estabelecidas entre átomos para formarem moléculas ou, no caso de ligações iónicas ou metálicas, aglomerados atómicos organizados de forma a constituírem a estrutura básica de uma substância ou composto. As ligações químicas podem ocorrer através da doação e recepção de electrões entre os átomos, que se transformam em bons que mantém-se unidos via a denominada ligação iónica. Ligação de valência O modelo da teoria de ligação de valência De acordo com a teoria de ligação de valência (TLV), a ligação entre dois átomos é conseguida através da sobreposição de dois orbitais atómicos semi preenchidos. Sobreposição refere-se a uma porção destas orbitais atómicas que ocupam o mesmo espaço. Nesta zona de sobreposição, existe apenas um par de electrões com spins desemparelhados, provocando a aproximação dos núcleos e diminuindo a energia potencial do sistema. Logo, os átomos tendem a posicionar-se de forma a que a sobreposição de orbitais seja máxima, reduzindo a energia do sistema a um mínimo, formando ligações mais fortes e estáveis. Orbitais σ Quando o emparelhamento se dá através de orbitais segundo o eixo de ligação dos átomos, as ligações denominam-se σ . As orbitais que geralmente formam ligações σ são as s e pb Orbitais π Quando o emparelhamento se dá através de orbitais fora do eixo de ligação dos átomos, as ligações denominam-se π. Os orbitais que geralmente formam ligações π são as px e py Exemplos: A configuração electrónica do oxigénio é 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1. Então cada átomo de O do de oxigénio possui dois electrões desemparelhados (2py1 e 2pz1). Sobrepondo os orbitais 2pz de cada átomo, forma-se uma ligação σ; sobrepondo as orbitais 2py de cada átomo, forma-se uma ligação π. Assim, forma-se uma ligação covalente dupla entre os átomos, composta por uma ligação σ e uma π. A configuração eletrônica do nitrogênio é 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1. No caso do dinitrogênio, cada átomo de N possui três elétrons 2p desemparelhados (2px1, 2py1 e 2pz1). Sobrepondo os orbitais 2pz de cada átomo forma-se uma ligação σ e sobrepondo os orbitais 2px e 2py, formam-se duas ligações π. Assim, forma-se uma ligação covalente tripla entre os átomos, composta por uma ligação σ e duas π. Obrigado pelo Tempo dispensado 17 FIM. Obrigado pela atenção dispensada