Estrutura e Classificação dos Aminoácidos

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Aminoácidos 
 
 Todos os aminoácidos têm um grupo carboxílico, um 
grupo amino, um hidrogênio e um grupo R ligado a 
um carbono ; 
 
 
 
 O átomo de carbono alfa () é um centro quiral; 
 O grupo R é o responsável por diferir o aminoácido; 
 Em decorrência do arranjo tetraédrico dos orbitais de 
ligação em volta do carbono , os quatro ligantes 
podem ocupar dois arranjos. Por tanto, têm dois 
estereoisômeros. As duas formas representam uma 
classe de enantiômeros; 
 São opticamente ativos; 
 Nas estruturas proteicas, os aminoácidos são 
encontrados sempre L-estereoisômeros (L-
aminoácidos); 
 Os D-aminoácidos são encontrados apenas em alguns 
peptídeos de parede bacteriana e peptídeos que agem 
como antibióticos. 
 
 Classificação: 
 Grupos R apolares, alifáticos: 
 Aminoácidos são apolares e hidrofóbicos 
 As cadeias laterais de alanina, valina, leucina e 
isoleucina tendem a se agrupar no interior de 
proteínas, estabilizando a estrutura proteica por 
ligação hidrofóbica 
 Glicina = simples e contribui pouco nas 
interações hidrofóbicas 
 Metionona = grupo tioéster 
 Prolina = reduz a flexibilidade da cadeia devido a 
cadeia lateral alifática com estrutura cíclica 
 
 Grupos R aromáticos: 
 Fenilalanina, tirosina e triptofano, com suas 
cadeias laterais aromáticas, são relativamente 
apolares 
 Fenilalanina = mais polar 
 Absorvem luz na região ultravioleta do espectro 
 
 Grupos R polares, não carregados: 
 Os grupos R são mais solúveis em água, pois 
contêm grupos funcionais que formam ligação 
de hidrogênio 
 Serina e treonina = grupo hidroxila 
 Cisteina = grupo sulfidrila/ oxidada a cisteina 
 Asparagina e glutamina = grupo amida 
 
 
 
 
 
 Grupos R carregados positivamente (básico): 
 Todos tem o grupo R de seis carbonos 
 A carga positiva se localiza no nitrogênio 
 Arginina = grupo guanidina 
 Histidina = grupo imidazol (pKa próximo da 
neutralidade) 
 Lisina = grupo amino primário 
 
 Grupos R carregados negativamente (ácido): 
 Os grupos R mais hidrofílicos 
 Se ionizam em pH fisiológico 
 Glutamato 
 Aspartano