lista-2-B-dicarbonlicos (1)

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IC 393 – Química Orgânica III – Prof. Cedric S. Graebin 
LISTA 2: compostos b-dicarbonílicos e suas reações 
 
1. Mostre como sintetizar cada um dos compostos abaixo usando, como materiais de partida, 
ésteres, cetonas, haletos de acila, etc. 
 
 
2. Explique, pelo mecanismo, como ocorre a reação abaixo (o mecanismo é similar ao da 
condensação de Dieckmann). 
 
 
3. A partir do acetoacetato de etila, proponha métodos sintéticos para a obtenção dos 
compostos abaixo (outros reagentes e condições à escolha) 
a) t-Butil-metilcetona; b) 2-hexanona, c) 2,5-hexanodiona; d) ácido 4-hidroxipentanoico; e) 2-
etil-1,3-butanodiol; f) 1-fenil-1,3-butanodiol 
 
4. A partir do malonato de dietila, proponha métodos sintéticos para a obtenção dos 
compostos abaixo (outros reagentes e condições à escolha) 
a) Ácido 2-metilbutanóico; b) 4-metil-1-pentanol; c) HO(CH2)4OH 
 
5. A condensação de Darzens é uma reação entre um aldeído e a-cloroacetato de etila em meio 
básico (etóxido de sódio) levando a um epóxido como produto final. Proponha um mecanismo 
razoável para a reação (esquema abaixo).