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Departamento de Ciências Exatas e da Terra
Universidade Federal de São Paulo
Professor: Dr. Cristiano Raminelli
Tema da aula: Alcanos - Aula No 01
Curso: Química (Bacharelado)
Disciplina: Introdução à Química Orgânica
Período: Integral
Representação de moléculas orgânicas
Estrutura de 
Kekulé
Fórmula 
condensada
Fórmula de linha 
de ligação
Fórmula de linha 
tracejada e cunha
C C O H
H
H
H
H
H
CH3CH2OH
OH
H
C
C
OH
H H
HH
02
03
Fórmula de projeção 
de Newman
etano
04
ciclo-hexano
05
Fórmula de projeção 
de Fischer
(D)-ribose
Projeção de Fischer
C
C
HBr
BrH
CH3
CH3
CH3
C CH3
H Br
H Br
CH3
HBr
H Br
CH3
≡ ≡
Bastante empregada 
para açúcares
06
Modelo de 
bola e palito
07
Modelo de preenchimento 
do espaço
08
Mapas de potencial 
eletrostático 
09
Grupos funcionais 
Influenciam nas propriedades físicas dos 
compostos orgânicos
São as regiões das moléculas geralmente 
envolvidas nas transformações químicas
10
Forças intermoleculares
A) Interação íon-íon
forte
CH3 C
O
O Na
acetato de sódio
P.F. = 324 oC
11
B) Interação dipolo-dipolo
média
acetona
líquida a temperatura 
ambiente
C
CH3
O
CH3
C
CH3
O
CH3δ+ δ- δ+ δ-
12
C) Ligação de hidrogênio
atração dipolo-dipolo forte
CH3CH2OH P.E. = 78,5 
oC
Isômeros constitucionais
δ+
δ-
δ-
H ligado a O, N e F
CH3OCH3 P.E. = -24,9 
oC
O
H
H
O
δ+
13
D) Forças de van der Waals
(Forças de London ou forças de dispersão )
dipolos instantâneos 
- dipolos induzidos
Ocorrem em 
moléculas apolares 
δ-
fracas
δ+
CH3
C CH3
CH3
CH3
δ-δ+ δ-δ+
A magnitude de tais 
forças está relacionada 
a polarizabilidade 
molecular
14
Solubilidade
As forças intermoleculares são muito importantes na 
explicação das solubilidades das substâncias
Água (H2O) muito polar
usada na dissolução de íons 
(CH3COONa)
Regra prática
semelhante dissolve 
semelhante
15
Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos não-ramificados
Fórmula 
molecular
Nome
Fórmula 
condensada
P.E. (oC) P.F. (oC)
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano
tridecano
16
Pontos de ebulição de alcanos não-ramificados e 
cicloalcanos
17
Constantes físicas de isômeros constitucionais do hexano
Aumento do número de 
ramificações
18
Pontos de fusão de alcanos não-ramificados
Estudos de difração de raios X mostram que alcanos com 
número par de átomos de carbono empacotam mais 
densamente no estado cristalino 
19
Nomes de alguns grupos alquila
metila
etila
propila
isopropila
butila
isobutila
sec-butila
terc-butila
pentila
isopentila
neopentila
hexila
iso-hexila
20
Nomenclatura IUPAC para alcanos ramificados
1) Encontrar a cadeia principal 
(mais longa e com maior número de substituintes); 
2) Numerar a cadeia principal fornecendo os menores 
números para os substituintes; 
3) Nos nomes apresentar os substituintes em ordem alfabética. 
Prefixos di, tri e etc devem ser usados para substituintes idênticos na 
mesma molécula. Não considerar os prefixos dos substituintes para a 
classificação alfabética. Em seguida, apresentar o nome principal;
4) Nos nomes separar os números das letras por hífen; 
5) Nos nomes separar os números por vírgulas.
21
2,3,5-trimetil-4-isopropileptano
CH3 CH2 CH
CH3
CH
CHCH3
CH3
CH
CH3
CH
CH3
CH3
22
isoexano
2-metilpentano
neoexano
2,2-dimetilbutano
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
Nome comum
Nome sistemático
23
Nomenclatura de cicloalcanos
ou ou
ciclo-hexano
ciclopropano
1-etil-3-metilciclopentano
ordem alfabética 
para os substituintes
CH3
CH2CH3
Cl
CH2CH3
CH3
4-cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano
menor numeração
24
Nomenclatura de alcanos bicíclicos
norbornano
biciclo[2.2.1]heptano
25
Nomenclatura de alcenos e cicloalcenos
4-metil-2-penteno 3-metil-3-hepteno
eteno propeno ciclopenteno hexeno
4-etil-3-metilciclohexeno
menor numeração para a dupla ligação
menor numeração para a dupla ligação e para os substituintes
26
Nomenclatura de alcinos
1-cloro-2-butino 4,4-dimetil-1-pentino
etino 1-butino 2-pentino
H C C CH2 CH CH2
1-penten-4-ino ou pent-1-en-4-ino
H C C CH2 C CH3
CH3
CH3
C CCH3 CH2 Cl
27
Outros exemplos:
2-cloro-4-metilpentanoCH CH2 CH CH3
CH3
CH3
Cl
ordem alfabética ou menor numeração
CH CH2 C CH3
CH3
CH3
OH CH3
carbono com grupo funcional que gera o 
sulfixo leva a menor numeração
4,4-dimetil-2-pentanol
4,4-dimetilpentan-2-ol
CH2 CH2 CH2 OHCl
3-cloro-1-propanol
3-cloropropan-1-ol
29
Outros exemplos:
4-metil-3-penten-2-ol
2-metil-2-cicloexen-1-ol
2-metilcicloex-2-en-1-ol
CH CH CH CH3CH3
CH3
OH
4-metilpent-3-en-2-ol
OH
CH3
CH CH2 C CH3C
OH
CH3
H
2-metil-4-pentin-2-ol
2-metilpent-4-in-2-ol
25
Sistema E e Z de nomenclatura
trans-dicloroeteno cis-dicloroeteno
?
30
Isômero Z Isômero E
31
Referências bibliográficas
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica.
Tradução de Robson Mendes Matos. 8. ed. Rio de Janeiro:
LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2006, v. 1.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice
Hall, 2004.
CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. New York: Oxford
University Press, 2000.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 14 ed.
Lisboa: Fundação Calouste Culbenkian, 2005.
CAREY, F. A. Organic Chemistry. 7 ed. New York:
McGraw-Hill, 2007.