Lipídeos: Definição, Classificação e Importância Nutricional

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31/08/2022
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“Lipídeos”
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE ZOOTECNIA E ENGENHARIA DE ALIMENTOS
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
Disciplina - ZEA 0467 - Química dos alimentos 
Prof a. Dra. Carmen Sílv ia Fáv aro Trindade
carmenft@usp.br
•Substâncias caracterizadas por sua baixa 
solubilidade em água e alta solubilidade 
em solventes orgânicos (éter de petróleo 
e clorofórmio). 
DEFINIÇÃO 
•Produtos de origem animal ricos 
em óleos e gorduras: carnes e 
produtos cárneos, banha de 
porco, leites e derivados. 
FONTES DE ORIGEM ANIMAL 
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•Produtos de origem vegetal ricos em óleos 
e gorduras: óleos, castanhas, azeitona, 
açaí, abacate, cocos, soja, amendoim, 
gergelim.
FONTES DE ORIGEM VEGETAL 
Importância Nutricional
• São f onte de energia: f ornecem 9 kcal/g
• Forma de armazenar energia 
• Constituintes da parede celular
• Maior constituinte do tecido adiposo
• Transportam v itaminas lipossolúv eis
• Isolantes térmicos
• Protegem os órgãos
• Superf ície de muitos organismos
• Aumentam a sensação de saciedade
• Alguns possuem f unções biológicas específ icas, 
• Precursores de hormônios 
• Fonte de ácidos graxos essenciais
Importância Nutricional
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Quer saber um pouco mais sobre o valor nutricional dos lipídeos?
Então assista esse vídeo:
https://www.youtube.com/watch?v=brs2nMubr84
Importância tecnológica
• Conf erem textura aos alimentos;
• Meio de transf erência de calor (f ritura);
• Após hidrólise, conf erem aroma aos queijos curados;
• Ceras reduzem transpiração nas f rutas.
• Alguns produtos de sua degradação são aromas que 
impregnam nos alimentos f ritos, contribuindo para o 
sabor desses alimentos;
Classificação 1
• Simples: hidrólise lev a a AG e álcoois
- mono, di e triacilgliceróis
– ceras
• Compostos : outros grupos além dos AG e álcoois
– Fosfolipídeos
– Glicolípideos
– Sulfolipídeos
• Deriv ados:
– AG, alcoois, hidrocarbonetos, vitaminas lipossolúveis, pigmentos
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Classificação 2
 Simples:
insaponificáveis
- Hidrocarbonetos
- Esteróis
- Carotenóides
- Vitaminas Lipossolúveis
 Complexos: 
saponificáveis
- Acilgliceróis
- Ceras
- Fosfolipídios
- Esfingolipídios
- Glicolipidíos
(continuação)
 Saponif icáveis sabões 
Insaponificáveis sem reação
não contém ácidos graxos
Alcali
Alcali
Reação 
acontece 
onde há 
ácidos graxos
Classificação 3
• Neutros
– Ácidos Graxos
– Mono, di e 
triacilglicerois
– Esteróis
– Ceras
– Tocoferol
• Polares
– Glicolipídeos
– Fosfolipídeos
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Óleos & Gorduras
 O estado f ísico à 20 oC é o que dif erencia um óleo de 
uma gordura. Nessa temperatura:
• Óleos são líquidos.
• Gorduras são semi-sólidos.
Azeites são 
óleos oriundos 
de frutos, daí os 
nomes: azeite 
de dendê, azeite 
de ol iva...
Composição do Óleo Vegetal Bruto
• Triacilgliceróis (~97%)
• Produtos de decomposição dos triacilgliceróis 
• Fosf atídios ou f osfolipídeos
• Esteróis
• Vitaminas
• Pigmentos
• Proteínas
• Carboidratos
• Ceras
• Hidrocarbonetos
• Metais (cálcio, magnésio, f erro, cobre, etc.)
• Traços de outras substâncias
Qual o principal componente de todo 
óleo e gordura ?
 Triglicerídeos (nomenclatura antiga)
 Triacilglicerol (nomenclatura atual):
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Tem dúvidas sobre a Química básica de triacilgliceróis?
Então assista esse vídeo:
https://www.youtube.com/watch?v=d8brFOkU9jo
Ácidos Graxos - AG
• Ácidos monocarboxílicos
• Compostos alif áticos que possuem uma cadeia 
hidrocarbonada e um grupamento carboxila 
terminal
R COOH R C
OH
O
Onde R = cadeia de Carbonos
Tipos de ácidos graxos
 Saturados
CH3(CH2)n C
O
OH
Insaturados
CH3(CH2)n C
O
OH
(CH CH) (CH2)n
Insaturação
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Ácidos graxos insaturados
 Quando existe mais de uma dupla ligação, estas 
podem ser:
CH2 CH C CH2 CH CH CH2
Grupo Metileno
CH2 CH CH CH CH
H
Duplas não conjugadas
Duplas Conjugadas
Isomeria
Ocorre na dupla ligação. A posição da dupla 
ligação forma isômeros com propriedades 
diferentes.
 Posição
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 C
O
OH
OH
O
CCHCHCH3 (CH2)9(CH2)5
Isomeria (continuação)
 Geométrica
Cis
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
C C
H H
(CH2)7CH3
C C
(CH2)7 COOH
H
H
Trans
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AG insaturados
Cis AG saturados
AG insaturados
Trans
Características dos Ácidos Graxos 
mais comuns em Plantas e Animais
• Número par de átomos de carbono
• Número de átomos de carbono 4-24, 
predominando C16 e C18
• Duplas ligações não conjugadas (isoladas)
• Isomeria CIS
Existem mais de 800 
ácidos graxos 
encontrados em lipídeos 
naturais, porém só 
alguns poucos estão 
presentes em 
quantidades e frequência 
considerável .
Ácidos Graxos Saturados
Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2
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Ácidos Graxos Insaturados
Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5
 NomenclaturaNomenclatura ÔmegaÔmega
18 : 3 3
Localização da 1a Dupla Ligação
contada à partir do grupo -CH3
Número de Duplas Ligações
Número de Átomos de Carbono na Cadeia
Ácidos GraxosÁcidos Graxos
COOHCOOH
18:3 Ácido Linolênico
Famílias de ácidos graxos insaturados
Familia Ác. Graxo Estrutura Fontes
 - 3 Linolênico 18:3 3 Vegetais
Eicosapentaenóico 20:5 3 Pescado
Docosahexaenóico 22:6 3 Pescado
 - 6 Linoléico 18:2 6 Vegetais
Araquidônico 20:4 6 Animais
 - 9 Oléico 18:1 9 Vegetais
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Ácidos graxos essenciais
• Definição: devem ser obtidos da dieta, 
pois são sintetizados apenas por vegetais. 
– Ácido linoleico
– Ácido linolênico ?????
 Algumas referências mais 
antigas também trazem o 
araquidônico como AG 
essencial e as mais recentes 
apenas o AG linoléico.
Procedências dos AGs
• Saturados: predominam em produtos de origem 
animal.
• AGS de cadeia longa: em carnes e derivados
• AGS de cadeia curta: leite e derivados
• Monoinsaturados: predominam no azeite de oliv a e 
açaí
• Polinsaturados: predominam em óleos v egetais
• Os polinsaturados EPA e DHA: salmão, atum, 
sardinha
• Laúrico (C 12): palma, babaçu
Propriedades físicas dos AGs
• Ponto de fusão
–Aumenta com o aumento da cadeia
–Insaturações diminuem o PF
–Conf iguração Trans aumenta o PF
• O mesmo vale para os triacilgliceróis
• Solubilidade
- AG de cadeia longa são praticamente insolúv eis 
em água
- Menor # de C aumenta a solubilidade
- Formam f ilme na água.
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Propriedades sensoriais
• AGs de baixo PM são voláteis
- conferem aroma forte e também e gosto 
azedo.
• AGs de cadeia grande são praticamente 
insípidos e inodoros.
Reação de Esterificação
CH2 OH
CH2 OH
CH
Glicerol
OH + R C
O
OH
OH
O
C
OHCH
OHCH2
CH2 O C
O
R1
Monoacilglicerol
Monoglicerídio
R2
CH2 O C
O
R1
CH O C
O
R2
CH2 OH
C
O
OH
R3
CH2
R2
O
COCH
R1
O
COCH2
O C
O
R3
Triacilglicerol
(Triglicerídio)
Diacilglicerol
(Diglicerídio)
1
Exemplos de triacilgliceróis
P = ácido palmítico
S = ácido esteárico
O = ácido oléico
1-Estearil - Oleil acilglicerol
1-Palmitil-
2-Oleil-
Estearina
2-Oleil-
Diestearina
1-Oleil-
Diestearina
Triestearina
Triacil-
Octadecanoina
OH
OH
P
OH
O
S
S
O
S
O
S
S
S
O
S
S
S
Monopalmitiana -
1 Palmitil acilglicerol
P
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Tem dúvidas sobre a Química básica de lipídeos?
Então assista esse vídeo:
https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA
Mono e diacilglicerois
P = ácido palmítico
S = ácido esteárico
O = ácido oléico
1-Estearil - Oleil acilglicerol
1-Palmitil-
2-Oleil-
Estearina
2-Oleil-
Diestearina1-Oleil-
Diestearina
Triestearina
Triacil-
Octadecanoina
OH
OH
P
OH
O
S
S
O
S
O
S
S
S
O
S
S
S
Monopalmitiana -
1 Palmitil acilglicerol
P
1-Estearil - Oleil acilglicerol
1-Palmitil-
2-Oleil-
Estearina
2-Oleil-
Diestearina
1-Oleil-
Diestearina
Triestearina
Triacil-
Octadecanoina
OH
OH
P
OH
O
S
S
O
S
O
S
S
S
O
S
S
S
Monopalmitiana -
1 Palmitil acilglicerol
P
Apolar
Polar
Polar
Apolar
• Moléculas anfifílicas ou anfipáticas
• São emulsificantes
• Nos rótulos são chamados de mono e diglicerídeos
Emulsão e emulsificantes 
https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA
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Reação de Saponificação/Hidrólise
Triacilglicerol
(Triglicerídio)
R3
O
CO
CH2 O C
O
R1
CH O C
O
R2
CH2
+OHCH
OHCH2
OHCH2
3 NaOH
H2O
CH2 OH
CH2 OH
CH OH + 3 R C
O
O
-
Na
+
H
+
H2O3
Hidrólise
R1 C
O
OH
R2 C
O
OH
R3 C
O
OH
Ácidos Graxos
Glicerol
Acidificação
H
+
Reação de Hidrogenação
H2
Catalisador (Níquel)
Alta pressão e alta temperatura 
Gordura hidrogenada
Óleo insaturado
Hidrogenação
 De soja é o mais utilizado, em razão do menor valor;
 Palma também tem sido usado.
• Reagentes: óleos vegetais
 Parcialmente hidrogenada tem mais aplicações, mas tem TRANS.
 Totalmente hidrogenada, em geral, fica muito dura. 
• Produto: gordura vegetal hidrogenada.
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Reação de Hidrogenação
• Hidrogenação pode ser 
Parcial ou seletiva gera trans 
Total 
 Duplas remanescentes na hidrogenação parcial mudam sua 
geometria para a configuração Trans.
 Processo em desuso para aplicação em alimentos, por formar ácidos 
graxos trans, que fazem mal à saúde. 
• Processo utilizado para transformar óleos em 
gorduras especiais.
• Torna o produto mais estável.
Gordura vegetal hidrogenada X Gordura Trans
Reação de Interesterificação
• Processo de rearranjo dos grupos acil nos triacilglicerois, 
para produção de gorduras especiais, sem produção de 
AG Trans.
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Reação de Interesterificação
• Processo tem sido utilizado para produção de gorduras 
especiais, em substituição a hidrogenação, pois não 
produz ácidos graxos trans.
Fracionamento
• Processo utilizado para isolar frações de 
triacilgliceróis de óleos e gorduras;
Gordura 
derretida
Resfriamento 
lento
Cristalização das frações seletivamente, de 
acordo com seus pontos de fusão
Separação das frações 
cristalinas por filtração
Cristalização
• Triacilglicerois exibem polimorf ismo
• Forma polimórf ica dita o ponto de f usão
• Processo de temperagem do chocolate;
Simões & Gioielli (2000)
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 Ésteres de ácidos graxos com álcoois 
monoidroxílicos de cadeia longa.
Exemplos: Carnaúba, de abelha
C
O
OH
R + R1 OH C OR1
O
H2O+R
Ceras
Importância das ceras
• Proteção de folhas e frutos
• Recobrimento das frutas: reduz transpiração e 
respiração, aumentando a vida útil.
Aplicação de ceras por aspersão em mangas. Foto: FruitFort.
Winterização
• Processo utilizado para separar ceras - que sempre tem 
alto Ponto de Fusão - de óleos, tais como de canola, 
girassol e algodão. 
Óleo 
derretido
Resfriamento 
lento
Cristalização da cera
Separação da cera por 
filtração
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Fosfolipídios
Emulsificante
http://homepage.smc.edu/wissmann_paul /anato my2textbook/phospholipids.h tml
Fosfolipídios ou fosfatídios
• Fosf olipídios estão presentes em todas as nossas
células e naturalmente em muitos alimentos que
ingerimos.
• Comercialmente o f osf olipídio mais comum é a lecitina,
que é extraída do óleo de soja, por isso é chamada de
lecitina de soja.
• A lecitina tem muitos aplicações, principalmente por ser
uma molécula anf if ílica.
Aplicações da lecitina
• Em balas:
- Mastigabilidade
- Emulsif icante
- Previne trincas
- Previne exsudação da gordura
- Auxilia na manufatura
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Aplicações da lecitina
• Em margarinas, como:
- Emulsif icante
- Anti-salpicante
- Antioxidante secundário
Aplicações da lecitina
• Em chocolates:
- Emulsif icante
- Previne exsudação da gordura (fat bloom)
- Redutor da viscosidade 
- Reduz tempo de mistura 
- Auxilia na manufatura
Aplicações da lecitina
• Em pós instantâneos:
- Emulsif icante
- Dispersante
- Promove molhabilidade
http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.dragonbeads.com/chocolates.jpg&imgrefurl=http://www.dragonbeads.com/&usg=__RNQM2IqW3zr_IDT0qp_cWhuv4Zc=&h=397&w=403&sz=46&hl=pt-BR&start=10&tbnid=QvYg_wpg-LeR3M:&tbnh=122&tbnw=124&prev=/images?q%3Dchocolates%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-BR%26sa%3DG
http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.dragonbeads.com/chocolates.jpg&imgrefurl=http://www.dragonbeads.com/&usg=__RNQM2IqW3zr_IDT0qp_cWhuv4Zc=&h=397&w=403&sz=46&hl=pt-BR&start=10&tbnid=QvYg_wpg-LeR3M:&tbnh=122&tbnw=124&prev=/images?q%3Dchocolates%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-BR%26sa%3DG
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Fosfolipídios em Óleos Brutos
Óleo Fosfatídios (%)
Soja 1,2-3,2
Milho 1-2
Trigo 0,08-2,0
Algodão 0,7-0,9
Arroz 0,5
Amendoim 0,3-0,4
Colza 0,1
Esteróis
A B
C D
Peridrociclopentano fenantreno HC CH3
(CH2)3
CH3HC
CH3
CH3
HO
Colesterol
Peridrociclopentano fenantreno
Fitosteróis
 Campesterol
 Beta-sitosterol
 Estigmasterol
 Avenasterol
O mais importante!
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Tocoferóis ou Vitamina E
O
R1
HO
R2
CH3
ALFA R1 CH3
R2 CH3
BETA R1 CH3
R2 H
GAMA R1 H
R2 CH3
DELTA R1 H
R2 H Tocoferol é o 
antioxidante 
natural mais 
utilizado em 
alimentos!
Fonte: Guinaz et al. (2009)
Conteúdo de Tocoferóis em 
Gorduras e Produtos Gordurosos
Produto Tocoferol total (mg/100g)
Óleo algodão 80-110
Óleo amendoim 20-55
Manteiga de cacau 3-13
Óleo côco 3-8,5
Óleo germe milho 87-250
Óleo milho 40-60
Óleo dendê (azeite) 2-50
Óleo oliva(azeite) 3-30
Óleo soja 90-280
Óleo girassol 70
Banha 0,2-2,7
Manteiga 4,2
Queijo (45% gordura) 1
Margarina 30-100
Referências
 DAMOD AR AN, S .; PARKIN, K.L .; F ENN EM A, O . R. Qu ímica de ali mentos de Fenne ma. 4a
ed. Porto Alegre: Artmed, 2010. 900 p.
 GUINAZ, M .e t al . Tocoferois e tocotrienois em óleos vege tais e ovos. Quím. Nova, v. 32, n.
8, p. 2098-2103, 2009.
 MORETTO, E.; FETT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais. São Paulo: Varela, 1998.
 ORDÓÑEZ , J.A . Tecnolog ia de ali mentos : componen tes dos a limen tos e processos. São
Paulo: Artmed, 2005, 294 p.
 RIBEIRO , E.P. ; SER AVALL I, E.A.G. Qu ím ica de alimen tos. São Paulo: Edi tora Edgard
Blücher, 2004. 184 p.
 SIMO ES, I .S. ; GIO IELL I, L .A . Crystal morphology o f binary and ternary mixtures of
hydrogenated fats and soybean oil. Braz. Arch. Biol. Technol. vol.43, n.2, p. 241-248, 2000.
 Química básica de triacilgliceróis : https://www.youtube.com/watch?v=d 8b rFOkU9 jo
 Química básica de lipídeos: https://www.youtube.com/watch? v=5B BYB RWz sLA
 Interesterificação: https://www.youtube.com/watch? v=O3X vgZJE mUE
 Importância nutric ional de gorduras: https://www.youtube.com/watch?v=brs2n Mubr84
 Emulsões: https://www.youtube.com/watch?v=bC _czAL24z Y
 Emulsificantes: https://www.youtube.com/watch?v=7I 8GX mpKrVg& t=121 s
https://www.youtube.com/watch?v=d8brFOkU9jo
https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA
https://www.youtube.com/watch?v=O3XvgZJEmUE
https://www.youtube.com/watch?v=brs2nMubr84
https://www.youtube.com/watch?v=bC_czAL24zY
https://www.youtube.com/watch?v=7I8GXmpKrVg&t=121s