ED Carboidratos RESOLUÇÃO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPTO DE BIOQUÍMICA E BIOLOGIA MOLECULAR
CARBOIDRATOS 
1. Como você pode deduzir, a partir da estrutura, se uma molécula é um carboidrato? 
R: Os carboidratos são aldeídos ou cetonas contendo pelo menos dois grupos hidroxilas ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas, com mais de 3 carbonos, e para que seja cíclico deve ter no mínimo 5 carbonos. Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n. 
2. Com relação aos açúcares abaixo, indique os que são: a) epímeros; b) enantiômeros; c) diastereoisômeros; d) dextrógiros; e) anômeros; f) açúcares D
 	 	CHO		CHO		CHO		CHO		CH2OH
 ⎢		 ⎢		 ⎢		 ⎢		 ⎢
 HCOH	 HOCH HOCH HCOH C = O
 ⎢ ⎢		 ⎢		 ⎢		 ⎢
 HOCH HOCH HCOH HOCH HOCH
 ⎢ ⎢ ⎢ ⎢ ⎢
 HCOH HCOH HOCH HOCH HCOH
⎢		 ⎢		 ⎢		 ⎢		 ⎢
 HCOH HCOH HOCH HCOH HCOH
 ⎢ ⎢ ⎢ ⎢ ⎢
 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
 
 D(+) Glicose D(+) Manose L(-) Glicose D(+) Galactose D(+) Frutose
a) Epímeros: diastereoisômeros que se diferem na configuração ao redor de um único C. Ex: D-Glicose e D-Manose se diferem apenas no C2 e a D-Glicose com a D-Galactose se diferem apenas no C4.
b) Enantiômeros: São estereoisômeros que se comportam como objeto e respectiva imagem num espelho plano. Ex: D-Glicose e L-Glicose 
c) Diastereoisômero: São estereoisômero que não são enantiômeros, ou seja, não são imagens especulares um do outro. Ex: os epímeros, D-Manose e L-Glicose e L glicose D-galactose
d) Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita. Ex: D(+) Glicose, D(+) Manose, D(+) Galactose e D(+) Frutose
e) Anômeros: formas isoméricas de monossacarídeos que se diferem apenas na configuração do átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal.
f) Açúcares D: aqueles que supostamente possuem o grupo -OH do carbono quiral mais distante do grupo funcional para a direita. Ex: D-Glicose, D-Manose, D- Galactose e D-Frutose
3. Se ∝-D-glicose pura for dissolvida em água, a β-D-glicose logo aparecerá. Explique como isto é possível. 
R: Os anômeros ∝ e β da D-glicose se interconvertem em solução aquosa por um processo chamado de mutarrotação, no qual uma forma em anel (p. ex., o anômero ∝) se abre brevemente na forma linear e, então, se fecha novamente, produzindo o anômero β.
4. Responda:
a)O que são açúcares redutores? R: Açúcares que são aldeídos ou que podem formar aldeídos livres, capazes de reduzir íons metálicos, como o cobre e o ferro, sob condições alcalinas, em que o açúcar se oxida formando ácidos carboxílicos. 
b)Todo açúcar que apresenta mutarrotação é redutor? R:Sim, pois para apresentar mutarrotação (momento temporário do açúcar aberto, ou seja, livre) é necessário um carbono anomérico livre, capaz de realizar redução dos íons metálicos. 
c)A maltose, lactose e sacarose são açúcares redutores? 
R: Maltose é um açúcar redutor formado por dois resíduos de glicose, e um deles contém no C1, um carbono anoméricos livre, capaz de existir na forma ∝ ou β- piranosídica (apresenta mutarrotação).
Lactose é um açúcar redutor formado por β-D-galactose e D-glicose , pois apresenta mutarrotação e capacidade redutora por possuir um carbono anomérico livre na glicose.
Sacarose é um açúcar formado por ∝-D-glicose e β-D-frutose (furanose, sentido anti horário) pela ligação glicosídica, indicando que ocorre entre os carbonos anoméricos de cada açúcar. Portanto, a sacarose é um açúcar não redutor, pois não apresenta carbono anomérico LIVRES, e consequentemente não possui capacidade de mutarrotação ( ∝ ou β).
5. Por que podemos digerir amido, mas não celulose?
R: Porque os seres humanos não possuem a enzima celulase capaz de hidrolisar a ligação β, que faz com que esse polissacarídeo tenha uma estrutura bem rígida, diferentemente do amido e do glicogênio que são polissacarídeos formados pela união de moléculas de α-glicose.
6. Com relação aos polissacarídeos glicogênio, quitina, celulose e amido, responda:
Quais são as unidades monoméricas? R:D-glicose
Quais são os tipos de ligações glicosídicas? 
R: Amido é constituído por uma mistura de dois tipos de polímeros da glicose: 
Amilose: São polímeros de cadeia longa linear de resíduos de ∝-D-glicose unidos pela ligação glicosídica ∝ (1→4)
Amilopectina: Estrutura ramificada formada por resíduos de ∝-D-glicose unidos pela ligação glicosídica ∝ (1→4), mas, também, por várias ligações ∝ (1→6), nos pontos de ramificação que ocorrem entre cada 24 e 30 resíduos.
Glicogênio: A estrutura do glicogênio assemelha-se à da amilopectina, exceto pelo maior número de ramificações que ocorrem em intervalos de 8-12 resíduos de glicose, enquanto que na amilopectina ocorre entre 24-30 resíduos. Essa estrutura altamente ramificada, torna suas unidades de glicose mais facilmente mobilizáveis em períodos de necessidade metabólicas.
Celulose: É uma sequência linear de unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas β(1→4).
Quitina: É constituída de resíduos de N-acetilglicosamina, um derivado da glicosamina que, por sua vez, é um derivado da glicose, em ligações β(1→4) e forma longas cadeias lineares que exercem papel estrutural.
Qual a função biológica de cada um deles?
Amido: reserva energética de glicose nas plantas 
Glicogênio: armazenamento energéticos da glicose das células animais
Celulose: papel estrutural para parede celulares nos vegetais 
Quitina: papel estrutural do exoesqueleto dos invertebrados como insetos e crustáceos. 
7. Observando as informações contidas nos itens abaixo, faça a estrutura do trissacarídeo em questão:
11.1 É constituído de β-D-glicose (10 monossacarídeo), do seu epímero galactose (20 monossacarídeo) e de α-D-frutose
11.2 As ligações glicosídicas presentes são (1→3) e (1→4)