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Lista de Exercícios de Orgânica III 
 
1-Preveja os produtos formados. 
 
2-Explique a formação dos produtos abaixo 
 
 
3-Descreva o mecanismo de formação das reações abaixo 
 
 
4-Explique os rendimentos abaixo. 
 
 
(c) (d) 
5-Escreva os mecanismos para as seguintes reações. 
 
6-A reação abaixo passa por uma adição conjugada seguida de anelação de Robinson. 
Proponha um mecanismo. 
 
7-Quais dienos e dienófilos você usaria para sintetizar os produtos abaixo 
 
8-Por que algumas moléculas abaixo, apesar de terem um dieno, não podem ser usadas 
em uma reação de Diels-Alder? Dê a ordem de reatividade para as outras. 
 
9-Qual produto principal você esperaria obter em cada reação 
 
(c) 
 
10-Quais dienos e dienófilos você utilizaria para obter cada produto abaixo? 
 
11-Explique a seguinte observação: 
 
12-Mostre como através da síntese do éster acetoacético você prepararia o (a) 3-propil-
hexanona, (b) 4-fenil-2-butanona, (c) tert-butil metil cetona, (d) 2-hexanona, (e) 2,5-
hexanodiona, (f) ácido 4-hidroxipentanoico, (g) 1-fenil-1,3-butanodiol. 
13-Sintetize os compostos abaixo a partir do malonato de etila ou acetoacetato de etila 
 
14-Como você sintetizaria os compostos abaixo? 
 
15-Quais são os compostos A e B? 
 
 
16-Sugira um mecanismo para a seguinte reação 
 
17-O composto J, o qual possui dois anéis de quatro membros unidos, foi sintetizado 
pela seguinte rota. Dê os produtos intermediários em cada etapa.

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