Estrutura de Carboidratos

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Carboidratos
Profa. Dra. Cristiane J. Furlaneto
Caracterização dos carboidratos
Classificação dos carboidratos
De acordo com a possibilidade ou não de sofrer hidrólise:
• Monossacarídeos: açúcares simples. Ex: glicose ,
galactose , frutose, manose, arabinose...
• Dissacarídeos: açúcar que por hidrólise fornece dois
monossacarídeos. Ex: sacarose e maltose
• Oligossacarídeos: Açúcar que por hidrólise fornece de
3 a 10 monossacarídeos. Ex: dextrinas do amido
• Polissacarídeos: açúcar que por hidrólise fornece
acima de 10 monossacarídeos. Ex: amido e glicogênio
Monossacarídeos
• sólidos, cristalinos, brancos, solúveis em água 
e a maioria possui sabor adocicado
Caracterização dos carboidratos
Quanto ao número de carbonos:
• Trioses (gliceroaldeído)
• Tetroses (eritrose, treose)
• Pentoses (ribose, arabinose, xilose)
• Hexoses (glicose, manose, galactose, 
frutose)
• Quanto ao grupo funcional:
Aldoses (aldeído) e cetoses (cetona)
Caracterização dos carboidratos
Fórmulas N. Carbonos Aldoses Cetose
C3H6O3 Triose Gliceroaldeído Diidroxiacetona
C4H8O4 Tetrose Eritrose Eritrulose
C5H10O5 Pentose Ribose Ribulose
C6H12O6 Hexose Glicose Frutose
Radical aldeído Radical cetona
Caracterização dos carboidratos
Isômeros de função: Substâncias com a mesma
fórmula molecular, mas com diferentes formas
Estruturais (ex. C6H12O6 glicose e frutose).
• A quantidade de isômeros é indicada pela 
quantidade de carbonos assimétricos (ou quirais) 
ou seja, o carbono que possui quatro ligações 
diferentes.
O número de isômeros é igual a 2n
C3H6O3 – mesma fórmula molecular mas diferença 
estrutural e físico-química
Isômeros de função
aldeído
cetona
Caracterização dos carboidratos
Forma 2 isômeros Não forma isômeros
Carbono assimétrico
Caracterização dos carboidratos
• A isomeria criou duas importantes famílias
ou séries para os carboidratos, chamadas de
D e L
Caracterização dos carboidratos
• Série D: CHs que possuem a configuração do 
último carbono assimétrico idêntica a do D-
gliceroaldeído, com a OH dirigida para direita. 
São mais frequentes na natureza.
• Série L: OH do último carbono assimétrico 
dirigida para esquerda.
Caracterização dos carboidratos
A glicose pode ter 16
isômeros (ou
enantiômeros)
A frutose pode ter 8
isômeros (ou
enantiômeos)
Caracterização dos carboidratos:
Segundo Fisher
Modelo de Fisher:
• Estrutura química apresentada de forma 
plana, linear e acíclica.
entretanto Fischer não conseguiu explicar algumas 
propriedades dos monossacarídeos
alguns monossacarídeos quando em solução aquosa 
comportam-se como se possuíssem um centro 
assimétrico a mais
Caracterização dos carboidratos 
segundo Tollens
• Os monossacarídeos, quando em solução 
aquosa adquirem uma conformação cíclica.
• Baseado nestas características, Tollens criou 
um modelo baseado em características 
planas e lineares, porém cíclicas.
Caracterização dos CH –Tollens
Caracterização dos CH - Tollens
• Hemiacetais: produtos das reações entre um aldeído 
e álcool ou cetona e álcool de carbonos distantes.
• A ligação existente entre eles é chamada de ligação 
hemiacetal.
• A ligação hemiacetal leva a formação de um novo
carbono assimétrico, chamado de carbono anomérico, 
criando a possibilidade de novos isômeros. 
(lembrar... 2n)
Caracterização dos CH - Glicose
D-Glicose - Fisher D-Glicose - Tollens
Caracterização dos CH - Frutose
Hidroxila anomérica
Anomeria
• anômeros - formas isoméricas dos 
monossacarídeos que diferem entre si apenas 
na configuração ao redor do átomo de 
carbono hemiacetal
• Nesta caso o carbono do hemiacetal passa a se 
chamar carbono anomérico juntamente com a 
hidroxila anomérica.
Caracterização dos CH – segundo 
Haworth
Modelo de Haworth:
• Modelo mais estável – pirano e furano
• Baseado no Modelo de Tollens
• Explica a capacidade de reduzir certos 
reagentes
• Explica a formação de polímeros
• Classifica os CH em série D e L , formas α e β.
Caracterização dos carboidratos-
Haworth
Caracterização dos carboidratos
Série D ou L: segundo a posição do último carbono
fora da ciclização
Série D : Carbono 6 voltado para cima
Série L : Carbono 6 voltado para baixo
Caracterização dos carboidratos
Forma α (trans) ou β(cis): segundo a posição da OH
anomérica
• β (cis): quando a OH anomérica estiver na mesma
posição do último Carbono fora da ciclização ou 
estiver apontada para cima na série D
• α (trans) : quando a OH anomérica estiver na posição
contrária do último C fora da ciclização ou apontada
para baixo na série D
Carbono terminal para cima - série D
Hidroxila anomérica em posição oposta ao C terminal– anomeria a
Hidroxila anomérica na mesma posição do C terminal - anomeria b 
Poder de mutarrotação : interconversão das formas a em b
provocando variações no desvio de luz polarizada
Poder redutor: é a capacidade que a hidroxila anomérica têm 
de ceder seu elétron, a Hidroxila anomérica confere o poder 
redutor aos monossacarídeos –
Todos os monossacarídeos são redutores.
Formação de polímeros: é a propriedade que os 
monossacarídeos tem de se condensar uns com os outros 
devido a hidroxila anomérica.
Características dos monossacarídeos
Mutarrotação
Ligação glicosídica
• Ligação entre os açúcares para formar di, 
oligo e polissacarídeos.
• Realizada entre a OH de dois açúcares com 
saída de uma molécula de água.
• Uma das OHs de um dos açúcares tem que 
ser a OH anomérica.
Dissacarídeos
Para originar um dissacarídeo temos uma ligação glicosídica 
entre dois monossacarídeos comprometendo 1 ou + 
hidroxilas anoméricas e liberando H20
A hidroxila anomérica livre dá o poder redutor aos 
monossacarídeos.
Ex. a maltose é redutora e sacarose não é.
Para se nomear as ligações glicosídicas observa-se:
. O tipo de hidroxila anomérica envolvida na ligação (a ou b)
. O número dos átomos de carbono envolvidos na ligação
ex. maltose ligação a (1-4)-glicosídica
sacarose ligação a- b (1,2)-glicosídica
Dissacarídeo Maltose
Hidroxila 
anomérica livre-
-Acúcar redutor
Sacarose- açúcar não redutor
Polissacarídeos
Definição: liberam quando hidrolisados + de 6 
moléculas de monossacarídeos.
• ex. amido - ligações a-D-glicose tipo 1,4 e 1,6
é um açúcar não redutor, tem origem vegetal
• Glicogênio – ligações a-D-glicose tipo 1,4 e 1,6
tem origem animal
Polissacarídeos
Amido – polímero de armazenamento vegetal
Amilose – cadeias longas não 
Ramificadas
Amilopectina – altamente ramificada
Pontas não redutoras 
Glicogênio – polímero de reserva animal
Glicogênio - 8 a 12 resíduos
de monossacarídeos lineares
Pontas redutoras
Celulose
Homopolissacarídeo linear não ramificado
Principal constituinte das paredes das células vegetais