Pré Dibenzalcetona

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1.0 Introdução 
 
A reação de condensação aldólica consiste numa reação entre uma 
substância carbonílica enolizável, a qual age como um nucleófilo, e uma outra 
substância carbonílica que age como nucleófilo. As espécies envolvidas podem 
ser iguais ou distintas. É muito utilizada para a construção de ligações C-C, uma 
vez que esse tipo de reação possibilita o agrupamento de duas moléculas para 
formar um novo composto. 
Geralmente, aldeídos e cetonas participam desse tipo de reação nos 
quais as possíveis regiões de reação são no oxigênio ligado ao carbono da 
carbonila, no carbono carbonílico e no carbono alfa. No primeiro, a reação ocorre 
devido à presença dos pares de elétrons, enquanto no carbono da carbonila 
ocorre por ser eletrofílico. As reações no carbono alfa ocorrem porque o mesmo 
está ligado ao carbono carbonílico, e os hidrogênios ligados a ele são ácidos, e 
assim podem ser abstraídos por bases formando um nucleófilo. 
A reação aldólica pode ocorrer via formação de enolato ou enol. O 
primeiro, é formado quando a reação é condicionada a meio básico e o segundo 
quando a reação é realizada em meio ácido. Para a efetivação da reação de 
condensação aldólica, a mistura dos compostos deve ser realizada em um 
solvente prótico. 
Quando a reação aldólica é catalisada por base, forma-se o nucleófilo 
enolato através da abstração do hidrogênio do carbono 𝛼 á carbonila, o qual 
apresenta uma certa acidez. A espécie formada é estabilizada por ressonância. 
Posteriormente, ocorre a adição nucleofílica do enolato à carbonila da outra 
molécula envolvida, e por fim a protonação do produto formado. Abaixo (Figura 
1) está um mecanismo para a reação aldólica em meio básico. 
H2C H
O
H
+ Na
+OH-
H
O O
-
H
Na+ + H2O
H
O
H
O-O
H2O
H
OHO
NaOH +
 
 
Figura 1. Mecanismo para reação aldólica em meio básico. 
 Em continuidade, a reação aldólica em meio ácido apresenta um 
mecanismo diferente da reação em meio básico. A formação do nucleófilo ocorre 
devido ao equilíbrio tautomérico ceto-enólico, e o nucleófilo formado trata-se do 
enol, o qual é fraco comparado ao enolato. Como o meio é ácido, ocorre a 
protonação do oxigênio da carbonila, e a mesma torna-se mais eletrofílica para 
etapa de adição do enol. Após a etapa de protonação, o hidrogênio 𝛼 á carbonila 
é abstraído pela água do meio, e a espécie formada é estabilizada por 
ressonância. Nesta etapa forma-se o enol. Em seguida, ocorre o ataque do enol 
a carbonila eletrofílica, e posteriormente a saída de água, formando um novo 
composto. O mecanismo para a reação aldólica ácida está representado abaixo 
(Figura 2). 
 
O
+ H3O
+
CH2
OH OH
H
H2O
OH
C
H2
O OHOH2
H
O
OH
 
 
Figura 2. Mecanismo para a reação aldólica em meio ácido. 
 
 O Dibenzalcetona é um sólido insolúvel em água de cor amarelada, e 
possui a formula molecular C7H14O. Sua síntese é realizada através da reação 
de condensação aldólica. Os compostos de partida são um aldeído, o 
benzaldeído, e uma cetona, a propanona. O meio utilizado é básico, o que indica 
um mecanismo via enolato; e o meio prótico utilizado é o etanol. Abaixo (Figura 
3) está representada a estrutura de dibenzalcetona. 
 
 
 
 
Figura 3. Estrutura molecular da Dibenzalcetona. 
 
 A Dibenzalcetona apresenta alguns isômeros, os quais estão 
representados abaixo. 
 
Dibenzalcetona trans-trans 
 
 
Cis-cis 
 
Cis-trans 
 
 
 
2.0 Objetivo 
Realizar síntese Dibenzalcetona através da reação de condesação aldólica e 
realizar o teste de caracterização de instauração ativa, utilizando solução de 
bromo em ácido acético. 
 
3.0 Matérias 
 
 Erlenmeyer 
 Pipeta 
 Papel filtro 
 Funil de Büchner 
 Banho de gelo 
 Benzaldeído 
 Propanona 
 Hidróxido de sódio 
 Tetracloreto de carbono 
 Bromo em ácido acético 
 
4.0 Procedimentos 
4.1 Preparação da solução (A): Em erlenmeyer de 150 mL, adicionar 2,5 mL de 
benzaldeído e 1,6 mL de propanona. 
4.2 Preparação da Solução (B): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 25 mL 
de solução de NaOH 10%, esfriar a uma temperatura de 20-25oC, por imersão 
do frasco em outro contendo água fria (utilizar gelo se necessário) e, com 
agitação, adicionar vagarosamente 20 mL de etanol. 
Sob agitação, adicionar a solução (A) na solução (B). Agitar continuamente, 
mantendo a temperatura de 20-25oC, por 30 minutos. Filtrar o precipitado de 
dibenzalacetona em Büchner, através de papel de filtro previamente pesado e 
lavar com água gelada repetidas vezes, para eliminar o álcali. Secar ao ar, sobre 
papel de filtro. 
4.3 Teste para caracterização de insaturação ativa: 
Dissolver alguns cristais do produto em CCl4 e adicionar uma gota de solução a 
25% de bromo em ácido acético. (O teste será positivo se ocorrer descoramento 
do bromo). 
 
 
 
 
 
Tabela 01.Propriedades dos compostos: Benzaldeído, Propanona, Hidróxido de 
sódio, Tetracloreto de carbono, Bromo e Ácido acético. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substâncias PF °C PE °C Densidade 
g/cm3 
Solubilidade 
(g/100 mL 
H2O) 
Cuidados Estrutura 
Molecular 
Benzaldeído -26 179 1,046 0,3 Prejudicial se 
ingerido. Irritante para 
os olhos e pele 
 
Propanona -95 56 0,79 Miscível Prejudicial se 
ingerido. Irritante para 
os olhos e pele. 
 
 
 Hidróxido 
de sódio 
322 1388 2,13 Solvatado 
em água 
Corrosivo. 
Danoso quando 
inalado. 
 
 
Tetracloreto 
de carbono 
 
-22,92 76,72 1,809 0,8 
 
 
Cuidar com o liquido, 
irritante para pele e 
olhos. Cuidar com o 
vapor, venenoso se 
inalado. 
 
 
Bromo -7,2 58,8 3,12 3,5 Prejudicial para os 
olhos e pele. Se 
inalado pode causar 
tosse e dificuldades 
respiratórias. 
 
 
Br 
Ácido acético 16,7 117,9 1,051 Miscível Prejudicial se 
ingerido. Irritante para 
o nariz e garganta. 
 
5.0 Referências 
BRUICE, P.Y., Química Orgânica. 4ª ed. Vol. 2, pag. 266, 2006. 
SOLOMONS, G., FRYHLE, C. Química Orgânica. 8ed. Vol. 2. LTD: 2006. 
PAVIA, LAMPMAN e KRIZ. Introduction to Organic Laboratory Techniques. 
3ed. 
Martins, Daniela de L. Rev. Virtual Quim. 2009, v. 1 (3), p. 186-211. Data de 
publicação na Web: 28 de Julho de 2009 
https://pt.slideshare.net/mjdamata/estudo-dos-aldedos-e-cetonas. Acesso em: 
06/09/2017 
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br- Ficha técnica de produtos 
químicos.Acesso em: 10/09/2017. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
Centro de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
Química Ôrganica Experimental ll (3228) 
 
 
 
 
 
Pré- Relatório 
Síntese da Dibenzalcetona 
 
 
 
 
 
Acadêmicos: Amanda Vieira RA: 88855 
 Larissa Santos RA: 90380 
 Maria Gabriele Matos RA: 92987 
 
 
 
 
 
 
 
 
Maringá, 14 de Setembro de 2017