Aminoácidos: Estrutura e Classificação

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AMINOÁCIDOS
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São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre que aparecem, portanto na composição das proteínas.
São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS As proteínas são constituídas por aminoácidos unidos por ligações peptídicas;
+ de 300 aa de ocorrência natural e somente 20 aminoácidos fazem parte da constituição das proteínas humanas
AMINOÁCIDOS
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Estrutura Química Geral
 Os aminoácidos contém dois grupos funcionais (um amino e um ácido carboxílico), ambos ligados a um carbono  assimétrico (com exceção da glicina) .
Apresentam : 
Um carbono central () 
Um grupo amina: -NH2
Um grupo carboxila: –COOH
Um hidrogênio –H
Uma cadeia lateral –R (determina a identidade de um AA específico).
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ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS
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Assimetria do carbono 
- C -
Carbono 
H
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Apresentam as seguintes propriedades gerais:
Configuração L ou D. Os aminoácidos que constituem as proteínas tem configuração L (o grupo –NH3+ está projetado para a esquerda)
A cadeia lateral os diferencia e determina suas propriedades.
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS
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Aminoácido
Abreviaturas
Três letras
Uma letra
Alanina
Ala
A
Arginina
Arg
R
Asparagina
Asn
N
Asparato
Asp
D
Cisteína
Cys
C
Fenilalanina
Phe
F
Glutamato
Glu
E
Glutamina
Gln
Q
Glicina
Gly
G
Histidina
His
H
Isoleucina
Ile
I
Leucina
Leu
L
Lisina
Lys
K
Metionina
Met
M
Prolina
Pro
P
Serina
Ser
S
Treonina
Thr
T
Triptofano
Trp
W
Tirosina
Tyr
Y
Valina
Val
V
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AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS
valina, leucina, isoleucina, lisina, metionina, treonina, fenilalanina, triptófano e histidina
AMINOÁCIDOS SEMI ESSENCIAIS 
tirosina, cisteína e arginina
AMINOÁCIDOS NÃO ESSENCIAIS
alanina, aspartato, glutamato, asparagina, glutamina, glicina, prolina e serina
CLASSIFICAÇÃO QUANTO A ESSENCIALIDADE
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Apolares (hidrofóbicos) - radicais hidrofóbicos (9)
Polares (hidrofílicos)- radicais não ionizáveis (6)
Polares (hidrofílicos)- São monoamino e dicarboxílicos. Radicais ionizados negativamente (2)
Polares (hidrofílicos) - São diamino e monocarboxílicos. Radicais ionizados positivamente (3)
Classificação dos Aminoácidos
De acordo com a polaridade da cadeia lateral
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Classificação dos aminoácidos pela polaridade do radical
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Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral apolar
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
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Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral apolar
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
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Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral carregada positivamente (aminoácido básico)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
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Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral carregada negativamente (aminoácido ácido)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
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Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral polar sem carga (aminoácido neutro)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Estão Errados
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Curva de titulação de um Aminoácido
Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: 
Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado 
Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] 
Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion". 
Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] 
Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado 
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De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da solução aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a liberar íons H+ para o meio, formando água.
Curva de titulação de um Aminoácido
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Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre próximo ao pH 9 .
Curva de titulação de um Aminoácido
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Titulação de um Aminoácido
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CURVA DE TITULAÇÃO DA GLICINA
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Curva de titulação de um Aminoácido
Ao titularmos um aminoácido monoamino e dicarboxílico (ácido aspártico), temos o seguinte comportamento: 
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Curva de titulação do Ácido Aspártico
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Curva de titulação de um Aminoácido
Ao titularmos um aminoácido diamino e monocarboxílico (lisina), temos o seguinte comportamento: 
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Curva de titulação da Lisina
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Ponto Isoelétrico
É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual no de cargas positivas e negativas
Encontra-se eletricamente neutro = íon dipolar ou zwitterion
O cálculo do pI baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido utilizando os pK anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido.
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Curva de Titulação
Importância 
Funcionam como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células;
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AMINOÁCIDOS COM FUNÇÕES BIOLÓGICAS
Dopamina: principal neurotransmissor excitatório cerebral (a partir da DOPA)
Noradrenalina e adrenalina: neurotransmissores simpáticos.
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AMINOÁCIDOS COM FUNÇÕES BIOLÓGICAS
Serotonina
Formada pela descarboxilação do triptófano, seus baixos níveis estão envolvidos na gênese da depressão, também é um vasodilatador
Gaba 
Neurotransmissor inibitório formado a partir da descarboxilação do glutamato
 
Tiroxina
Hormônio produzido pela glândula tireóide a partir da tirosina e que controla o gasto energético basal
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DOENÇAS DO METABOLISMO DE AMINOÁCIDOS
FENILCETONÚRIA 
deficiência da fenilalanina hidroxilase
Acúmulo de fenilpiruvato – compete com o piruvato para a entrada na mitocondria