Questionário 03 - Síntese e Purificação da Acetanilida

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Nome: Mariana Dal Farra 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I 
Turma: B 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
Questionário Síntese e Purificação da Acetanilida 
 
1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento: 
Primeira etapa: 
 
Segunda etapa: 
 
 
2. Qual a função da mistura CH3COONa/CH3COOH durante o processo de síntese? 
Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional: 
A mistura é importante para tamponar a reação, ou seja, manter ela próximo ao pH da 
anilina para que ela possa reagir por completo. A anilina é uma base fraca que possui o 
pKb de 9,40 e pH de aproximadamente 8,8. O pH da solução deve respeitar esse valor. 
 
3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, 
justificando cada escolha: 
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal; 
O sal possui um ponto de fusão mais alto, pois possui uma ligação iônica entre o metal 
e o oxigênio. 
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico; 
O Ácido propiônico, pois consegue formar ligações de hidrogênio duplas, formando 
dímeros, aumentando seu ponto de fusão. 
Acetanilida Ác. Acético 
Anidrido 
Acético 
Anilina 
c) Éter etílico e álcool etílico; 
Ambos possuem pontos de fusão muito baixos, porém o álcool etílico, por ter ligação de 
hidrogênio, possui o ponto de fusão um pouco mais alto, -114,3°C, enquanto o éter 
etílico é de 116°C. 
 
4. Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida? 
O solvente utilizado é a água, pois quando o solvente está quente o produto é solúvel mas 
a frio não é. 
 
5. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no 
processo de recristalização? 
Para garantir uma solução saturada a quente que irá permitir maior quantidade de cristais 
puros dissolvidos na solução. 
 
6. Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? 
Para remover impurezas do soluto, pois o carvão atua adsorvendo as impurezas coloridas 
e retendo matéria resinosa. 
 
7. Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente? 
É usada quando o produto desejado está na solução quente, utilizando essa técnica é 
possível eliminar as impurezas insolúveis e obter um filtrado mais puro. 
 
8. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração? 
Para aumentar a superfície de contato do filtro e realizar uma filtração mais rápida. 
 
9. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta 
ou rapidamente? Explique: 
Lentamente, pois deste modo ocorre um melhor arranjo das moléculas para formação de 
cristais grandes e puros. 
 
10. Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de 
cristais: 
Pode ser feito a evaporação de solvente, uma reação química que provoque a precipitação 
de soluto ou também a alteração de pH do meio. 
 
11. Quais características deve ter um bom solvente para que possa ser usado numa 
recristalização? 
 Dissolver bem o composto em altas temperaturas; 
 Não dissolver o composto em baixas temperaturas; 
 Não deve reagir com o composto; 
 Ter um ponto de ebulição baixo; 
 
12. Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente 
purificados após a recristalização dos mesmos? 
Pode ser feito a análise do ponto de fusão que deve ser bem próximo do valor teórico caso 
a substância esteja pura. Também podem ser utilizadas as técnicas de RMN e 
cromatografia gasosa. 
 
13. Qual o ponto de fusão da acetanilida, descrito na literatura? Compare com aquele 
obtido experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles. 
A literatura diz que o ponto de fusão da acetanilida esta entre 113 e 115 °C. Até a entrega 
deste questionário ainda não havíamos realizado o experimento para comparação.