ATIVIDADE 2 SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 
CURSO DE FARMÁCIA 
QUIMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
Beliza Pizato de Souza Nego 
Jéssica Rocha 
Mariana Vitoria H. S. e Silva 
Paula Aline Marcelino Barbosa 
 
 
 Prof.ª Dr.ª LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA 
 
 
 
Sinop- MT 
2017 
 
 OBJETIVO: 
 
• 
• Purificação da acetanilida sintetizada por recristalização. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO: 
 
Acetanilida (C8H9NO) (figura 1) é uma amina secundária, que é composta de um, dois 
ou mais grupos alquila ou arila ligado ao átomo de nitrogênio1. Sendo tóxica causando sérios 
problemas no sistema de transporte de oxigênio. Mas também tem seu efeito farmacológico 
que é utilizada para combater a dor de cabeça2. 
 
 
 
 
 
 
 Figura 1. 
 
A preparação da acetanilida (1) ocorre através da reação entre a anilina (2) e um 
derivado de ácido carboxílico, neste caso o anidrido acético 3, na presença de uma solução 
tampão de ácido acético/acetato (figura 2). Como a reação é dependente do pH, este tampão 
fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento2. 
 
 
Figura 2: mistura entre anilina e o anidrido acético, que formará a acetanilida. 
 
A recristalização é um processo de purificação de compostos orgânicos, que são sólidos 
a temperatura ambiente1. Por meio de um solvente ou de uma mistura de solventes. Esse método 
é uma segunda cristalização, por que a primeira já ocorreu, tem como o resultado substância 
mais pura e com o rendimento menor1. 
Um solvente apropriado para a recristalização deve proporcionar uma fácil diluição da 
substância a altas temperatura, pouca solubilidade da substância a baixa temperatura, ser 
quimicamente inerte (não deve reagir com a sustância), por fim deve solubilizar mais facilmente 
a impurezas que a substância3. 
A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. 
Utilizando desses dados de solubilidade, pode ter a recristalização do produto, dissolvendo-o 
na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a 
obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria3. 
 As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são 
removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade 
de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua 
adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. 
 O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de 
pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados 
puros3. 
A utilização da filtração a vácuo para a separação de substancias liquidas das solidas4. 
Obtidas na recristalização da acetanilida. Sendo a filtração mais rápida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia: 
 
1. http://www.academia.edu/7460420/SINTESE_E_PURIFICA%C3%87%C3%83O_D
A_ACETANILINA 
2. http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfod4AH/relatorio-quimica-organica-
eperimental-sintese-purificacao-acetanilida 
3. http://www.ebah.com.br/content/ABAAABmXYAD/sintese-recristalizacao-
acetanilida 
4. http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/filtracao-vacuo.htm