Lista de exercícios. Química Orgânica III PN

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Lista de exercícios. Química Orgânica III- Profa. Carmen Lucia Cardoso- Novembro de 2014-Produtos Naturais. 
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 Explique a diferença entre os pontos de fusão dos seguintes ácidos graxos: 
 ácido oleico e ácido linoleico 
 
 
01- Desenhe as formas de ressonância para o radical formado quando um átomo de 
hidrogênio é removido de C-10 do ácido araquidônico. 
 Ácido araquidônico 
 
 
02- Tratando a PGA2 com uma base forte como o terc-butóxido de sódio, seguido pela adição 
de um ácido, ela é convertida na PGC2. Proponha um mecanismo para essa reação. 
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Resp. 
 
 
03- Proponha mecanismos para a formação do -terpineol e do limoneno a partir do pirofosfato 
de geranila. 
 
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Resposta 
 
 
04- Em solução aquosa ácida, o pirofosfato de farnesila forma o seguinte sesquiterpeno: 
O
P
O
O
P
O
O
O
Pirofosfato de farnesila 
 
 
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Resposta 
 
 
 
05- Desenhe todas as formas ceto e enólicas para o ácido ascórbico. (vitamina C). Porque a 
apresentada a seguir é a mais estável? 
 
 
REsp. Observando as formas possíveis, podemos identificar maior estabilidade naquelas que 
apresentam conjugação extra e preservam muito mais a forma éster do que ceto. 
 
 
 
3. Soda cáustica (NaOH) é utilizada em limpezas de fogões e esgotos entupidos. Muitos produtos 
comerciais com nomes fantasia contém NaOH. Carbonato de sódio concentrado (Na2CO3) 
também faz um bom trabalho em tais aplicações. Como estes produtos de limpeza funcionam? 
Por que NaOH é tão danoso aos seres humanos , especialmente se ele cair no olho ? 
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Resp. Lembrando da presença das gorduras nas situações citadas acima e que estas são 
compostas por glicerol (triglicerídeos). Se os ácidos graxos são moléculas saturadas e são 
geralmente sólidas podem entupir os esgotos. A hidrólise com NaOH e água ou com Na2CO3 ( 
que embora mais segura seja menos eficiente) resulta no glicerol liquido e nos sais de sódio de 
ácido graxos que são sólidos mas, solúveis em água. 
 
. 
04. Como os glicosídeos são formados a partir do fenol (tanto na natureza quando no 
laboratório) ? Por que a estereoquímica do glicosídeo formado não está relacionada com 
aquela do açúcar original? 
 
Resp. o hemicetal permite a formação do íon oxonium planar. Desta maneira o fenol pode 
ser adicionado tanto por uma face quanto da outra. A face inferior é a preferida uma vez 
que a ligação axial C-O é mais estável em acetais em função do efeito anomérico e a 
formação de acetais ocorre sob controle termodinâmico. 
 
06- 
Um monoterpeno oticamente ativo (substância A) cuja fórmula molecular é igual a C10H18O, sofre 
hidrogenação catalítica para formar uma substância oticamente inativa com fórmula molecular 
igual a C10H20O (substância B). Quando a substância B é aquecida com ácido, seguido pela 
reação com O3 e tratado sob condições redutoras (Zn, H2O), um dos produtos obtidos é o 4-
metilciclo-hexanona. Dê as possíveis estruturas para a substância A. 
Resp. 
Existem 5 possíveis estruturas para a substância A e 2 possíveis para a estrutura B. 
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07- Qual das duas substâncias abaixo pode ser extraída com hexano a partir de uma fonte 
natural. Justifique. 
 
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Quais ligações do esqueleto de um peptídeo podem girar livremente? 
 
 
 
08- Mostre o mecanismo de formação de uma ligação peptídica. Porque a ligação peptídica 
possui o caráter de uma dupla ligação? 
 
09- Defina metabólitos primários e secundários. 
 
10- Explique o que é um açúcar redutor? Dê exemplos. 
 
11- A) Quais dipepítedos seriam formados pelo aquecimento de uma mistura de valina e 
leucina N-protegida? 
C
CH3
H3C
CH3
O
C NHCH
O
CH2
C
CHH3C
CH3
O
O
CH
CH
CH3N
O
O
CH3H3C
Leucina-N-protegida
Valina
 
Resposta 
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12 –Qual é a principal diferença estrutural entre 
a) Amilose e celulose? 
b) Amilose e amilopectina? 
c) Amilopectina e glicogênio? 
d) Celulose e quitina? 
 
glicogênio 
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celulose 
 
 
12- Pesquisadores usaram o método de combustão para analisar compostos usados como 
aditivos antidetonantes em gasolina. Uma amostra de 9,394 mg do composto produziu 31,154 mg 
de dióxido de carbono e 7,977 mg de água na combustão. 
a) Calcule a composição em porcentagem dos compostos. 
b) Determine a fórmula empírica. 
 
13 – Um importante amino ácido possui a composição em porcentagem de C 32,00%; H 6,71% e 
N 18,66%. Calcule a fórmula empírica desta substância. 
 
14 – a) Um pesquisador analisou um sólido desconhecido, extraído da casca da árvore do 
pinheiro, para determinar a sua composição em porcentagem. 11,32 mg da amostra foi queimada 
até a combustão. O dióxido de carbono (24,87 mg) e água (5,32 mg) foram coletados e pesados. 
Pelo resultado da análise calcule a composição em percentagem do sólido desconhecido. 
b) Determine a fórmula empírica do sólido desconhecido. 
c) Quantos anéis aromáticos poderiam conter?