Aminoácidos e peptídios

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A química dos 
aminoácidos e 
peptídeos 
Meta 
 Introduzir o estudo do conhecimento 
das estruturas e propriedades químicas 
dos aminoácidos e peptídeos 
2 
Conteúdo programático 
1. Introdução. 
2. Estrutura geral e nomenclatura dos 
aminoácidos. 
3. Os aminoácidos são moléculas dipolares. 
4. Classificação dos aminoácidos. 
4.1 Baseada na polaridade da cadeia lateral. 
4.2 Baseada nas suas necessidades na alimentação. 
5. Aminoácidos especiais. 
6. Estereoquímica dos aminoácidos 
7. Peptídeos 
 7.1 Peptídeos de importância biológica 
Funções dos aminoácidos 
Fonte: Koolman e Roehm, 2005. 
9:28 5 
O aminoácido serina como grupo 
polar do glicerofosfolipídio 
Fosfatidilserina 
Berg et al., 2004. 
Precursores de hormônios 
A tiroxina (um derivado da tirosina, 
produzida pela glândula tireóide) e o ácido 
indolacético (um derivado do triptofano e 
encontrado nas plantas) são exemplos de 
hormônios. 
 
4/13/2018 7 
Aminoácidos como precursores 
metabólicos na síntese de glicose e corpos 
cetônicos 
Fonte: Voet et al., 2006. 
Íon dipolar 
Íon híbrido 
Zwitterion 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Propriedade anfotérica dos 
aminoácidos 
Propriedade anfotérica dos 
aminoácidos 
Ka = Constante de dissociação 
Reações de dissociação 
pKa= log 1/Ka = -log Ka 
pH = pKa = Metade Dissociação 
R-COOH COO- + H+ 
Ka 
 Glicina, carboxil 
Ka= 4,57 x 10
-3 M 
pKa =2,34 
 
 Glicina, amino 
Ka= 2,51 x 10
-10 M 
pKa = 9,6 
 
Aminoácidos padrões ou 
primários 
 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Os 20 aminoácidos padrões são 
-aminoácidos 
 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Nome e abreviatura dos aminoácidos 
Aminoácido Abreviatura de 
três letras 
Abreviatura de 
uma letra 
Alanina Ala A 
Arginina Arg R 
Asparagina Asn N 
Ácido aspártico Asp D 
Ácido glutâmico Glu E 
Cisteína Cys C 
Glicina Gly G 
Glutamina Gln Q 
Histidina His H 
Isoleucina Ile I 
Aminoácido Abreviatura de 
3 letras 
Abreviatura de 
1 letra 
Leucina Leu L 
Lisina Lys K 
Metionina Met M 
Fenilalanina Phe F 
Prolina Pro P 
Serina Ser S 
Tirosina Tyr Y 
Treonina Thr T 
Triptofano Trp W 
Valina Val V 
Nome e abreviatura dos aminoácidos 
Classificação dos aminoácidos 
 Classificação química. Baseada na 
polaridade da cadeia lateral (R); 
 
 Nutricional. Baseada nas necessidades 
nutricionais dos aminoácidos na 
alimentação. 
Classificação química. Baseada na polaridade da 
cadeia lateral (R): 
 Aminoácidos apolares ou hidrofóbicos; 
 Aminoácidos polares neutros ou hidrofílicos; 
 Aminoácidos polares carregados negativamente 
(aminoácidos ácidos); 
 Aminoácidos polares carregado positivamente 
(aminoácidos básicos); 
Classificação dos aminoácidos 
Aminoácidos apolares ou 
hidrofóbicos 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Aminoácidos polares ou 
hidrofílicos 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Os aminoácidos ácidos 
apresentam carga líquida 
negativa no pH 7,0 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Os aminoácidos básicos 
apresentam carga líquida 
positiva no pH 7,0 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
As proteínas histonas são ricas em arginina e 
lisina, que promovem a sua interação com o 
DNA 
Triptofano 
Valina 
Treonina 
Fenilalanina 
Isoleucina 
Metionina 
Histidina 
Arginina 
Lisina 
Leucina 
 
Aminoácidos essenciais 
Glutamato 
Glutamina 
Prolina 
Aspartato 
Asparagina 
Alanina 
Glicina 
Serina 
Tirosina 
Cisteína 
 
 
 
 
 
Aminoácidos não-essenciais 
Os aminoácidos padrões são 
codificados geneticamente 
. 
 
. 
09:28 Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Aminoácidos derivados ou 
especiais 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Reação de produção do 
aminoácido derivado cistina 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Estereoquímica dos 
aminoácidos 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Molécula simétrica ou aquiral 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Molécula assimétrica ou 
quiral 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Enantiômeros são Isômeros 
ópticos 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Configuração 
É o arranjo espacial dos átomos em 
uma molécula assimétrica. 
 
 Configuração absoluta 
É o arranjo espacial dos átomos em uma 
molécula assimétrica quando comparado 
com as formas do D-gliceraldeído e L-
Gliceraldeído 
Configuração absoluta dos 
aminoácidos 
Projeção de 
Fischer 
Projeção em 
perspectiva 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Configuração absoluta dos 
aminoácidos 
Enantiômeros da alanina 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Enantiômeros 
São imagens especulares não 
superponíveis. 
Os isômeros dessa classe são os 
isômeros ópticos, que apresentam 
carbono assimétrico e configuração 
absoluta D e L. 
 
A maioria dos aminoácidos protéicos 
apresentam configuração absoluta L 
1. Devido à propriedade estereoespecífica (ou 
estereoespecificidade), que é a capacidade 
das moléculas poderem reconhecer outras 
moléculas de acordo com as suas formas; 
 
2. A mistura de D e L aminoácidos na cadeia 
polipeptídica rompe com a sua estrutura 
regular. 
 
Formação da ligação 
peptídica 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Configuração da ligação 
peptídica 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Características da ligação 
peptídica 
1. Os seis átomos (C-CO-NH-C) são 
coplanares; 
2. Os grupos C=O e N-H apresentam 
configuração trans; 
3. Apresenta um caráter parcial de dupla ligação 
não podendo girar livremente; 
4. Apresenta caráter polar. 
Características da ligação 
peptídica 
Os peptídeos são pequenas 
cadeias de aminoácidos 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Componentes dos peptídeos 
•Esqueleto covalente - Formado pela união dos aminoácidos 
 por ligação peptídica. 
Extremidade N-terminal (NH3+ livre) – Contém o 1
o Aminoácido 
 Extremidade C- terminal (COO- livre) - Contém o último 
Aminoácido. 
•Resíduos de aminoácidos – Cada unidade de aminoácido do 
peptídeo. 
•Radicais dos aminoácidos - Ligados ao esqueleto covalente 
são responsáveis pelas propriedades dos peptídeos. 
 O 
 Alanina 
Nomenclatura dos peptídeos 
ALANIL GLUTAMIL LISINA 
+H3N - CH - CO - HN - CH - CO - HN - CH – COO
-
_ 
CH3 
 COOH 
 
(CH2)2 
 
 NH2 
 
(CH2)4 
Glutamato Lisina 
 O adoçante não calórico 
aspartame é um dipeptídeo 
Fonte: Nelson e Cox, 2004. 
Glutationa 
Vasopressina 
Ocitocina 
Glucagon 
Peptídeos de importância 
biológica 
A Glutationa é um tripeptídeo 
com função antioxidante 
Fonte: Voet et al., 2006. 
 Síntese de proteínas e DNA, 
 Ação antioxidante 
 Proteção contra efeitos tóxicos dos 
radicais livres; 
 
Fonte: Voet et al., 2006. 
A ocitocina é um 
nonapeptídeo cíclico 
Algumas funções da 
oxitocina 
Hormônio que atua no sistema reprodutor 
feminino. Estimula a freqüência e a amplitude 
das contrações da musculatura uterina no fim 
da gestação 
Desempenha um papel na lactação. 
 
Fonte: Voet et al., 2006. 
A vasopressina é um 
nonapeptídeo cíclico 
Hormônio antidiurético (ADH) é 
sintetizada no hipotálamo. O ADH estimula 
os rins a reter água. 
 
 
Funções da vasopressina 
O glucagon é um peptídeo 
pancreático 
Hormônio peptídico contendo 29 resíduos de 
aminoácidos. É produzido pela células  das 
ilhotas do pâncreas. 
Eleva os níveis de glicose sanguínea. 
Estimula a quebra do glicogênio 
Estimulaa liberação de ácidos graxos do 
tecido adiposo. 
O glucagon eleva os níveis 
sanguíneos de glicose 
Peptídeos Antibióticos 
A parede celular das bactérias 
contém peptídeo com D-
aminoácidos 
Referências bibliográficas 
1. BERG, J. M, TYMOCZKO, J. L., STRYER, L. Bioquímica. 5a edição, Rio 
de Janeiro, Guanabara-Koogan, 2004. 
 
2. CHAMPE, P., C., HARVEY, R. A. Bioquímica Ilustrada, 2a Edição, 
Editora Artes Médicas, 1997. 
 
3. NELSON, D.L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 
2ª edição, São Paulo, Sarvier, 1995. 
 
4. NELSON, D.L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 
3ª edição, São Paulo, Sarvier, 2002. 
5. LEHNINGER, A, NELSON, D.L, COX, M. M. . Princípios de 
Bioquímica. 4a edição, São Paulo, Sarvier, 2007. 
 
6, STRYER, L. Bioquímica. 4ª edição, Rio de Janeiro, Guanabara-Koogan, 1996.