relatório 02 - separação e identificação dos componentes da panacetina

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - QMC 5230 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO EXPERIÊNCIA 2: 
SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA PANACETINA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EQUIPE: AMANDA SILVA DE BORBA, CAMILA WALL DE ALMEIDA, MARIA 
EDUARDA SANDIN MILANI 
CURSO: FARMÁCIA 
PROFESSOR: HUGO GALLARDO 
 
 
Florianópolis 
2019 
1- OBJETIVO 
Separar e identificar os componentes da panacetina usando a técnica de 
extração por solventes quimicamente reativos baseado nas roiedadese de acidez, 
basicidade e solubilidade. 
 
2- INTRODUÇÃO 
Panacetina é um preparado farmacêutico simulado, que tem em sua 
composição ácido acetilsalicílico, sacarose (o excipiente) e mais um composto 
desconhecido. Um dos objetivos do experimento é identificar qual é esse 
composto. 
Para separar uma substância pura de uma mistura, é utilizado principalmente 
diferenças de propriedades físicas e químicas. Substâncias com grandes diferenças 
de solubilidade podem ser separadas por extração ou por filtração. Compostos que 
apresentam propriedades ácidas ou básicas são convertidos em seus sais, os quais 
são solúveis em água e podem ser isolados dos outros compostos insolúveis em 
água, pela técnica de extração. 
Neste experimento os métodos envolvidos foram a filtração simples, 
extração e recristalização por meio de resfriamento de solução saturada. Após a 
separação da sacarose por extração líquido-líquido, o ácido acetilsalicílico também 
foi separado por essa técnica com outro solvente. A solução final possuía então 
apenas a droga desconhecida e o solvente, de forma que o solvente foi extraído e a 
droga isolada e identificada através da determinação do ponto de fusão. 
Sabia-se que o fármaco desconhecido poderia ser a acetanilida ou a 
fenacetina, ambas utilizadas como analgésicos desde o século passado. Os 
compostos Acetanilida e Fenacetina não são mais utilizados por apresentarem 
propriedades tóxicas ao organismo. 
 
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
3.1- Material utilizado 
Solventes e soluções: ​Água, diclorometano (CH2Cl2), hidróxido de sódio 
(NaOH) 10%, ácido clorídrico (HCL) 6M, sulfato de sódio (Na2SO4). 
 
Vidrarias: béqueres, bastão de vidro, balão de fundo redondo,erlenmeyer, 
funil, funil de Büchner, funil de separação, kitassato, pipeta graduada, proveta 50mL, 
vidro relógio. 
 
Equipamentos: ​aparelho de ponto de fusão, balança semi-analitica​, capela 
de exaustão, ​chapa de aquecimento, pera, pisseta, rotaevaporador, suporte 
universal. 
 
Outros materiais: ​Papel filtro, papel tornassol, banho de gelo, espátula. 
 
3.2- Metodologia 
Inicialmente foi pesado aproximadamente 3g de panacetina e misturado com 
diclorometano, dessa forma o ácido acetilsalicílico e o composto desconhecido são 
dissolvidos, mas a sacarose (insolúvel em CH2CL2) será um sólido e vai ser 
separado por filtração. 
Já o ácido acetilsalicílico vai ser removido da solução por extração com uma 
solução aquosa de hidróxido de sódio, a qual converte o ácido no seu respectivo 
sal, o acetilsalicilato de sódio. O sal ficará retido na camada aquosa, enquanto o 
composto desconhecido ficará retido na camada orgânica, essa separação ocorre 
pela diferença de densidade entre as camadas. Após a separação das fases por 
filtração, o ácido poderá ser precipitado a partir da camada aquosa, com adição de 
ácido clorídrico concentrado e separado por filtração. 
O composto desconhecido pode ser isolado por evaporação do solvente 
remanescente em solução e depois determinação do ponto de fusão. 
 
3.3- Procedimento para cada amostra 
 
3.3.1- Separação da sacarose: 
Inicialmente, foram pesadas aproximadamente 3g de Panacetina (3,004g) em 
um béquer. Foram adicionados 50 mL de solução de diclorometano e agitado com 
o auxílio de um bastão de vidro para dissolver o máximo possível. Dos três 
compostos da panacetina, apenas a sacarose não é solúvel em diclorometano, de 
forma que ela ficará insolúvel no fundo do frasco. Para fazer a filtração primeiro foi 
pesado o papel filtro (1,303g), depois de filtrado no papel filtro e lavada com 
diclorometano, a sacarose ficou no papel filtro e foi reservada para secagem em 
uma placa de petri. Sua massa foi determinada posteriormente ao experimento 
para garantir que estava completamente seca no momento da nova pesagem a qual 
resultou no valor de 2,515g de sacarose com o papel, ou seja, 1,212g de sacarose . 
 
3.3.2- Separação da aspirina: 
O filtrado resultante da separação da sacarose foi uma mistura de 
diclorometano, aspirina e da droga desconhecida. Essa mistura foi então tratada 
para separar a aspirina. Para isso, foi feita uma extração líquido-líquido. 
A mistura foi colocada num funil de separação e deveriam ter sido 
adicionados 25 mL de solução de hidróxido de sódio (NaOH) 10%, e então agitar 
levemente o funil, abrindo-se a torneira eventualmente para permitir a saída de 
gases da mistura. Esse procedimento deveria ter sido realizado duas vezes 
resultando em 50 mL de solução NaOH 10% no total. Porém por um problema de 
comunicação entre a equipe primeiro foi adicionado diretamente 50 mL de NaOH 
10% e posteriormente foram adicionados mais 35 mL de NaOH 10%, resultando em 
85 mL de NaOH 10% utilizados no total. 
O funil foi então colocado no suporte universal para repouso e separação 
mais efetiva das fases orgânica e aquosa. A fase orgânica, mais densa, contendo o 
diclorometano e a droga desconhecida, ficou no fundo e a fase aquosa, contendo o 
ácido acetilsalicílico e o hidróxido de sódio, ficou no topo da mistura. As fases foram 
separadas, a orgânica transferida pela torneira para um erlenmeyer, e a fase 
aquosa transferida para outro erlenmeyer. 
Na fase aquosa, foram adicionados erroneamente mais 20 mL de NaOH 10% 
seguindo orientação do professor que estava acompanhando o experimento. Então 
para fazer uma acidificação da fase aquosa foram adicionados 50 mL de ácido 
clorídrico (HCl) 6M, lentamente e sob agitação. O pH foi testado com papel 
tornassol para garantir que o meio estivesse ácido o suficiente. A mistura foi, então, 
resfriada em banho de gelo e filtrada a vácuo, lavando a mistura com uma pequena 
quantidade de água destilada gelada. O filtro contendo a aspirina foi reservado para 
secagem em uma placa de petri. Sua massa foi determinada posteriormente ao 
experimento. 
 
3.3.3- Separação e purificação da droga desconhecida: 
A fase orgânica foi seca com Na​2​SO​4 e filtrada com papel pregueado, 
restando apenas uma mistura da droga desconhecida com o diclorometano que foi 
transferida para um balão de fundo redondo, esta foi então submetida ao 
rotaevaporador para evaporar o diclorometano e purificar a droga desconhecida. 
Sua massa foi determinada posteriormente ao experimento. 
Para determinar o ponto de fusão do composto desconhecido para fazer sua 
identificação, o composto precisou ser recristalizado. Então, foi adicionada uma 
certa
quantidade de água ao balão e essa mistura foi levada ao banho maria para a 
realização de uma filtração a quente com papel filtro pregueado para recristalização 
do composto. Para secar o composto foi realizada uma filtração à vácuo e então 
pode ser determinado o ponto de fusão. 
Para determinar o ponto de fusão, uma pequena quantidade da droga 
(apenas o suficiente para ser visível a fusão) entre duas lamínulas de vidro, foi 
submetida ao aparelho de ponto de fusão. A amostra foi aquecida até ser 
completamente fundida, e o ponto de fusão foi determinado observando a 
temperatura na qual a amostra começou a fundir e a temperatura na qual ela se 
fundiu completamente. 
 
4- RESULTADO E DISCUSSÃO 
Tabela 1 - ​Massa, rendimento e ponto de fusão dos compostos da Panacetina. 
 Sacarose Aspirina Droga 
desconhecida 
Massa (g) 1,212 0,385 0,823 
R (%) 40,34 12,81 27,40 
p.f. (°C) - - 115,8 
 
De acordo com a literatura, o ponto de fusão da acetanilida é de 114,3°C e da 
fenacetina é de 134,7°C, sendo assim, pode-se determinar que a droga 
desconhecida se trata da acetanilida. 
Na separação da sacarose foi recuperado 1,212 g deste composto, o que 
representa aproximadamente 40,34% da massa total da Panacetina analisada. Já 
na separação da aspirina recuperou-se 0,385g da substância, o que representa 
apenas 12,81% da massa total da Panacetina e por último na separação da droga 
desconhecida a massa obtida de produto foi de 0,823 g, correspondendo a 27,40% 
da massa total da Panacetina analisada. 
O rendimento total da experiência foi de 80,55%. A divergência no 
rendimento pode ser explicada pela ocorrência de erro experimental durante a 
realização do experimento na fase de separação da aspirina, onde houve um 
excesso de uso dos reagentes (NaOH e HCL), podendo acarretar em maior diluição 
e perda de produto na solução. 
 
5- CONCLUSÃO 
 
Neste experimento, foi possível estudarmos diferentes formas de separação, 
purificação e identificação de substâncias através da análise da Panacetina. Foi 
possível constatar pelo ponto de fusão qual era a droga desconhecida e determinar 
a massa e o rendimento dos outros compostos que compõem esse preparado 
farmacêutico simulado. 
 
REFERÊNCIAS 
 
Lide, D.R. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 76th ed. Boca Raton, FL: 
CRC Press Inc., 1995-1996., p. 3-5 
O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and 
Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 
1292 
PAVIA , Donald L. (et al). Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala 
pequena. – 3 ed. – São Paulo : Cengage Learning, 2012. 
SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal de Santa 
Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I/A. Florianópolis, 2018.