Verificando Aprendizado Mod 3 - Haletos de Alquila - Reações de Substituição e Eliminação

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VERIFICANDO O APRENDIZADO 
 
1. Sobre a reação abaixo, é correto afirmar 
que: 
 A - O haleto de alquila tem carbono assimétrico e por isso reage pelo 
mecanismo SN2. 
 B - A reação ocorre com inversão de configuração para haletos 
terciários. 
 C - Os produtos são obtidos a partir de um intermediário carbocátion 
aquiral levando à formação de mistura racêmica. 
 D - É uma reação de solvólise na presença de água. 
 E - É uma reação do tipo SN2 com inversão completa de configuração. 
 
Comentário 
Parabéns! A alternativa "C" está correta. 
A reação de um haleto terciário na presença de um nucleófilo fraco, como 
a água, e solvente polar prótico, como o etanol, favorecem o mecanismo 
SN1 com formação de carbocátion como intermediário. Apesar do haleto 
possuir quiralidade com a saída do haleto, o intermediário 
carbocátion sp2 é aquiral. O ataque do nucleófilo pode ocorrer por ambos 
os lados do carbocátion levando à formação de uma mistura racêmica do 
produto. 
 
2. Considerando os pares de compostos a seguir, podemos 
afirmar sobre a reatividade para reações SN2: 
 
I. 2-bromopropano ou 1-bromopropano 
 
II. CH3OH ou CH3ONa 
 
 A- O mecanismo SN2 é favorecido para o 1-bromopropano por se tratar 
de um haleto primário e o 2-bromopropano um haleto secundário. 
 B - O mecanismo SN1 é favorecido para o 1-bromopropano por se tratar 
de um haleto secundário e o 2-bromopropano um haleto terciário. 
 C - As reações SN2 são favorecidas em solventes polares próticos, 
desta forma o etanol é o nucléofilo de escolha para a reação. 
 D - Como as reações de SN2 não são influenciadas pela concentração 
do nucleófilo, sua força à reação é igualmente favorecida tanto na 
utilização de um nucleófilo fraco como o etanol quanto na presença de um 
nucleófilo forte como o etóxido de sódio. 
 E - Em todos os compostos, a reação é favorecida em solventes 
apolares. 
Comentário 
Parabéns! A alternativa "A" está correta.O mecanismo SN2 é de cinética 
de 2º Ordem e ocorre de forma concertada. No estado de transição, o 
nucleófilo ataca o haleto de alquila ao mesmo tempo que o halogênio, 
grupo de saída, se desliga do composto. Por esta característica do 
mecanismo, os haletos primários reagem mais facilmente, pois não geram 
impedimento estérico para o ataque do nucleófilo.