Extração e Recristalização do Ácido Acetilsalicílico

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Objetivo:
Extrair Ácido Acetilsalicílico do comprimido de aspirina e recristalizá-lo.
Introdução
O uso do Ácido Acetilsalicílico também conhecido como Aspirina foi introduzido na medicina em 1899 por Dressen substituindo os compostos mais dispendiosos obtidos a partir da casca do salgueiro (Salix alba) desde 1827. O Ácido Acetilsalicílico é estável no ar seco e se apresenta em forma de cristais descoloridos ou brancos, em pó, com fórmula molecular C9H8O4 peso molecular de 180,2 g.
O Ácido Acetilsalicílico é um é um analgésico antipirético utilizado para alívio sintomático de dores leves a moderadas. Também é um antiinflamatório não-esteroidal, com propriedades antipirética e analgésica. É usado para o alívio de pequenas à moderadas dores, de origem restrita, ou disseminda, tais como cefaléias simples, dismenorréia, mialgias e odontalgias.
 O ácido acetilsalicílico pode desencadear broncoespasmo e crises de asma ou outras reações de hipersensibilidade. Os fatores de risco são: asma pré-existente, rinite alérgica, pólipos nasais ou doença respiratória crônica. Este conceito também se aplica para pacientes que apresentem reações alérgicas (por exemplo, reações cutâneas, prurido e urticária) a outras substâncias.
Reagentes, Vidrarias e equipamentos
Materiais e Vidrarias
- 15 comprimidos de Aspirina 100 mg
- Balão de fundo redondo de 250 mL com boca esmelhirada 
- Barra Magnética
- Espátula
- Almofariz e pistilo
- Agitador Magnético com aquecimento
- Papel filtro
- Bastão de Virdo
- Suporte Universal
- Garras
- Condensador
- Proveta de 50 mL
- Precipiente de vidro para o banho Maria
- Mangueira para conectar ao condensador
- Termômetro
- Funil de vidro
- Béquer 250 mL
- Placa de Petri
REAGENTE
- Etanol absoluto
EQUIPAMENTOS
- Balança analítica
- Sistema para filtração a vácuo
- Estufa
Procedimento
Parte A
Pesou-se 15 comprimidos de 100 mg. Triturou-se ultilizando um almofaris e pistilo até torna-los finalmente dissolvidos.
Trasferiu-se quantitativamente a amostra para um balão de 250 mL com a boca esmelhirada.
Adicionou-se 20 mL de etanol absoluto ( anidro 99,7% ou 99,7°GL).
Montou-se o sistema de refluxo, segundo o esquema mostrado na apostila, aquecendo-se em banho maria a 60/65°C, e com agitação constante por cerca de 30 minutos.
Passando-se 30 minutos, filtrou-se a quente ultilizando papel filtro e funil de cano curto previamente aquecido na estufa.
Adicionou-se ao filtrado 40 mL de água destilada e deixou-se em repouso no banho de gelo até completar a cristalização.
PARTE B 
Filtrou-se a vácuo (papel filtro previamente pesado), lavando os cristatis com uma pequena quantidade de água deionizada gelada.
Colocou-se o papel de filtro com o sólido retido numa placa de Petri e deixou-se secar o AAS cristalizado em estufa a 50/°C.
Após a secagem, em temperatura ambiente, pesou-se o sistema papel de filtro + AAS, observou-se os cristais formandos.
Calculou-se a massa de AAS extraído dos comprimidos.
Cálculo e Discussões
Com o objetivo de calcular a porcentagem de ácido acetilsalicílico em medicamento, pesou-se 15 comprimidos do medicamento salicetil do tipo 100mg, obtendo-se 2,6160g deste. 
Após o procedimento de extração do ácido, foi obtido no papel de filtro 1,2639g, sabendo-se que o filtro puro pesava 0,1497g, encontramos a porcentagem do ácido segundo os cálculos:
Dados: Salicetil = 2,6160g
 Papel de filtro = 0,1497g
 Filtro com amostra = 1,2639g
Papel de filtro com amostra – Papel de filtro puro = Massa obtida
1,2639g - 0,1497g = 1,1142g
Massa inicial do medicamento ---------- 100% 
Massa obtida após procedimento ---- x
2,6160g ---- 100%
1,1142g ---- X
 X = 42,59% 
O valor em porcentagem de ácido acetilsalicílico encontrado em medicamento foi de 42,59, um rendimento regular, já que são considerados rendimentos excelentes os de 90% ou superior, enquanto que os rendimentos de 20% ou inferiores são considerados baixos.
Esse valor só não foi maior devido a alguns fatores. Primeiro, parte da mistura fica sempre nos recipientes.  Este agravante é especialmente significativo quando se removem os sólidos, ainda úmidos, dos funis – parte fica sempre agarrada ao papel e ao próprio funil.  Um segundo fator pode estar associado à baixa extensão da própria reação química de síntese.
Conclusão
Conclui-se que a recristalização de compostos como o ácido acetilsalicílico fora alcançada com êxito, pois foi possível a obtenção de cristais purificados, mesmo sendo um valor baixo, está dentro dos valores esperando de rendimento; mostrando que a pratica é eficaz e apresenta resultados satisfatórios. 
 
Questionário:
a) Qual a fórmula estrutural plana do AAS?
b) Por que a extração é conduzida sob refluxo e como se processa o refluxo?
 É conduzida sob refluxo para preserva a solvente no processo; consiste em submeter um material à extração com um solvente em ebulição, em um aparelho constituído de um recipiente onde será transferido o material e o solvente, e acoplado a um condensador. O tubo interno do condensador é mantido frio por água fluindo pelo tudo externo. O vapor do solvente, ao entrar em contato com a parede interna refrigerada do condensador, se condensa e volta novamente para a solução, recuperando novamente o solvente, sendo recuperado, enquanto que o princípio ativo é recolhido em outro recipiente.
c) O que é o resíduo que não se dissolve em álcool etílico a quente?
 É uma impureza de polaridade diferente ao do álcool etílico.
d) Por que o AAS deve ser filtrado a quente?
 Para que não seja cristalizado no processo de filtração, sempre aquecendo o filtro com auxilio do solvente antes da filtração efetiva pois quando filtrado a quente o contato com parte frias de um Becker por exemplo já diminui a temperatura, possibilitando assim a cristalização pois O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria.
e) Qual a forma dos cristais de AAS?
O ácido acetilsalicílico apresenta-se na forma de cristais brancos, inodoros ou com um fraco odor.
f) Por que o aquecimento é realizado em banho-maria?
Ao se aquecerem substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório, deve-se sempre levar em conta o perigo de incêndio. Para temperaturas superiores a 100C use banhos de óleo. glicerina pode ser aquecida até 150C sem desprendimento apreciável de vapores desagradáveis e nocivos.
g) Fazer uma pesquisa breve sobre a descoberta do AAS.
O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).
Bibliografia
SILVA, Rômulo . Síntese do ácido acetilsalicílico 2010. Disponível em <http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sinteseacidoetilsalicilico?part=2>acessado em 01/07/2018.
BAYER, S.A - Aspirina® - Disponível em : http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=23283922016&pIdAnexo=3915276 acesso em: 18 de jun. 2018
	
	
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