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PROCESSO DE MODIFICAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS. ( Hidrogenada, interesterificação e transesterificação).
Óleos e gorduras têm um papel fundamental na alimentação humana. Além de fornecerem calorias, agem como veículo para as vitaminas lipossolúveis, como A, D, E e K. Também são fontes de ácidos graxos essenciais como o linoleico, linolênico e araquidônico e contribuem para a palatabilidade dos alimentos. 
Os componentes mais expressivos dos óleos e gorduras são os triglicerídeos e suas propriedades físicas dependem da estrutura e distribuição dos ácidos graxos presentes. Os óleos e gorduras naturais podem ser o único constituinte de um produto ou podem fazer parte da mistura de diversos constituintes em um composto. Existem casos, entretanto, que se torna necessário modificar as características desses materiais, para adequá-los a uma determinada aplicação. Portanto, o setor industrial de óleos e gorduras tem desenvolvido diversos processos para manipular a composição das misturas de triglicerídeos.
A estrutura básica dos óleos e gorduras pode ser redesenhada, por meio da modificação química dos ácidos graxos (hidrogenação), pela reversão da ligação éster (hidrólise) e reorganização dos ácidos graxos na cadeia principal do triglicerídeo (interesterificação)
A hidrólise é geralmente conduzida sob pressão da ordem de 4,83 MPa e temperatura ao redor de 250 ºC, por um período máximo de 2 h, obtendo-se rendimentos entre 96 a 99%. Os produtos resultantes são ácidos graxos extremamente escuros e uma solução aquosa rica em glicerol, que necessitam ser redestilados para remoção da cor e de subprodutos. Depois da destilação, alguns desses produtos encontram aplicação direta e outros são quimicamente processados, fornecendo uma variedade de outros produtos.
O processo de interesterificação é normalmente empregado para modificar as características físicas e propriedades das misturas de óleos e gorduras, por meio da alteração da distribuição dos grupos glicéricos. Nesse processo, catalisadores químicos alcalinos como sódio metálico e metilato de sódio são usados para promover a migração dos grupos acila, de modo que os produtos formados sejam misturas de resíduos acila de ácidos graxos, distribuídos aleatoriamente. O processo é conduzido em grande escala, em regime descontínuo ou contínuo, em temperatura de 260 ºC e pressão de 5 MPa, particularmente, para produção de gorduras usadas em margarinas.
A Interesterificação é o processo de modificação de óleos e gorduras em que os ácidos graxos permanecem inalterados, mas são retribuídos aleatoriamente nas moléculas glicerídicas, criando uma nova estrutura Na enzimática, são utilizados biocatalisadores responsáveis por ocasionar a migração acila nas moléculas acilgliderídicas. Já na química, o catalisador mais comumente usado é o método de sódio. Inicialmente, a interesterificação foi aplicada em gorduras naturais, como banha de porco e óleo da palma. Na banha natural, por exemplo, aproximadamente 2% de triglicerídeos apresentam três ácidos graxos saturados e cerca de 24% possuem três ácidos graxos insaturados. Os triglicerídeos que sobraram são uma combinação de ácidos graxos insaturados e saturados. Depois de realizada a interesterificação, a quantidade de triglicerídeos com três saturados e três insaturados cresce, ao passo que o número de triglicerídeos com combinações de ácidos graxos saturados e insaturados reduz. O produto disso é uma temperatura maior de fusão e qualidade de cozimento aprimorada.
Na natureza, os ácidos graxos habitualmente encontram-se configurados como triglicerídeos, apresentando três ácidos graxos ligados a uma molécula de glicerol. O processo de interesterificação é responsável por reposicionar esses ácidos graxos, de tal modo que a gordura apresenta qualidades diferentes de derretimento e cozimento.
A hidrogenação consiste na ação de hidrogenar, adicionar hidrogênio, processo químico de redução no qual o hidrogênio gasoso (H2) é diretamente adicionado a uma substância, geralmente hidrocarbonetos, alcenos (que apresentam uma dupla ligação entre os átomos de carbono) ou alcinos (que apresentam uma ligação tripla entre carbonos). Na maioria dos casos torna-se necessária a presença de um catalisador, processo então que passa a ser conhecido por hidrogenação catalítica.
As reações de transesterificação são aquelas em que se obtém um éster por meio de outro éster. Esse método é bastante viável porque, visto que ocorre em apenas uma etapa, ele se processa de modo rápido na presença de um catalisador, é simples, barato e se realiza em pressão ambiente. Esse tipo de hidrogenação catalítica é usado pela indústria de alimentos para fabricar gorduras semissólidas, como as margarinas. Os óleos vegetais e as gorduras diferenciam-se somente pelo fato de que os óleos possuem longas moléculas com duplas ligações entre os carbonos, enquanto as gorduras possuem somente ligações simples entre seus carbonos.
Assim, para converter um óleo em uma gordura, basta realizar a hidrogenação do óleo. Dessa forma, suas ligações duplas serão quebradas e convertidas em ligações simples. O resultado é a produção das chamadas de gorduras vegetais hidrogenadas.
· Hidrogenação de alcinos: Visto que os alcinos possuem duas ligações pi, a sua hidrogenação completa ocorre em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um alceno e na segunda, um alcano.
Na reação abaixo, temos a hidrogenação do propino com formação final do propano:
1ª etapa: H3C ─ C ≡ CH + H2 → H3C ─ CH ═ CH2
2ª etapa: H3C ─ CH ═ CH2 + 2 H2 → H3C ─ CH2 ─ CH3
Se quisermos que essa reação pare na 1ª etapa, devemos usar alguma substância que interrompa a ação do catalisador. 
· Hidrogenação de dienos: Existem três tipos de dienos: acumulados (as duplas ligações aparecem de forma seguida), isolados (as duplas ligações estão separadas por pelo menos duas ligações simples) e conjugados (as duplas ligações aparecem de forma alternada).
A hidrogenação dos dienos acumulados e isolados ocorre da mesma forma que vimos para os alcenos, porém, em dobro, pois os dienos possuem mais insaturações. Veja dois exemplos:
* Exemplo de hidrogenação em dieno acumulado:
                                                                  H       H    H      
                                                                   │       │    │      
 H3C ─ CH ═ C ═ CH ─ CH3 + 2 H2 → H3C ─ CH ─ C ─ CH ─ CH3
                                                                   │       │     │     
                                                                   H       H    H      
* Exemplo de hidrogenação em dieno isolado:
                                                                                        H       H                H      H
                                                                                        │       │                 │      │
 H3C ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH3 +2 H2 → H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH3
 
Já a hidrogenação dos dienos conjugados pode acontecer de duas formas: com adição 1,2 e adição 1,4. A mais comum é a adição 1,2, em que os hidrogênios adicionam-se aos carbonos que realizam a dupla ligação e em temperaturas baixas. Já a adição 1,4 ocorre em temperaturas elevadas e é quando há ressonância e aparecimento de valências livres nos carbonos 1 e 4. Veja exemplos de cada caso:
* Exemplo de adição 1,2 em dienos conjugados:
H2C  ═ CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C ─ CH ─ C ─ CH ═ CH2
                                                    │      │        
                                                    H      H         
* Exemplo de adição 1,4 em dienos conjugados:
H2C  ═ CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C ─ CH ═ CH  ─CH2
                                                    │                      │        
                                                    H                      H         
· Hidrogenação de aromáticos: As ligações pi do anel benzênico são quebradas e os átomos de hidrogênio adicionam-se aos carbonos que realizam essas ligações.
A seguir é mostrado esse tipo de hidrogenação total:
Reação de hidrogenaçãototal do benzeno
· Hidrogenação de ciclanos: Ocorre a formação de um alcano.
Exemplo: Hidrogenação do ciclopropano:
Reação de hidrogenação do ciclopropano
A transesterificação pode ser realizada em meio ácido ou básico e como também se trata de um equilíbrio, o álcool é empregado como solvente, o que favorece a formação de um novo éster. Esse tipo de transesterificação que reage o éster com álcool é chamado de alcoólise. Esse método é bastante viável porque, visto que ocorre em apenas uma etapa, ele se processa de modo rápido na presença de um catalisador, é simples, barato e se realiza em pressão ambiente.
A transesterificação pode ser realizada em meio ácido ou básico e como também se trata de um equilíbrio, o álcool é empregado como solvente, o que favorece a formação de um novo éster. Esse tipo de transesterificação que reage o éster com álcool é alcoólise e interesterificação. 
Atualmente, os catalisadores básicos e ácidos mais usados vêm sendo os hidróxidos e alcóxidos de sódio ou potássio e os ácidos sulfúrico e clorídrico. A principal utilização da reação de transesterificação é na obtenção do biodiesel. O biodiesel é um biocombustível que pode ser usado como combustível no lugar do diesel, mas com o benefício de poluir menos o meio ambiente, já que não possui compostos do elemento enxofre, que são em grande parte responsáveis pelo agravamento de problemas ambientais, tais como o aquecimento global, o efeito estufa e a chuva ácida. Além disso, o biodiesel ébiodegradável, renovável e não corrosivo.
O biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. A reação de transesterificação que lhes dá origem consiste na reação dos triglicerídeos presentes nos óleos vegetais ou gorduras animais com álcool em presença de catalisador. Os óleos vegetais usados podem ser de mamona, de dendê, de palma de soja, milho, amendoim, algodão, babaçu etc. Óleos de frituras também podem ser reutilizados, esse reaproveitamento é benéfico para o meio ambiente porque impede que esses óleos sejam lançados nas águas de rios, lagos, lençóis freáticos ou contaminem o solo
http://www.infoescola.com/nutricao/gordura-interesterificada/
http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm
https://www.google.com.br/search?q=hidrogena%C3%A7%C3%A3o&espv=2&biw=1517&bih=741&site=webhp&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiUyq3KtNPMAhWE2SYKHZVbDUsQ_AUIBygC&dpr=0.9#imgrc=mZqEQf9lCm_p0M%3A