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Capítulo 3Ligações intermoleculares na Química Orgânica
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 57. (Fuvest-SP) Examinando as fórmulas Aqueceram-se em banho-maria os dois tubos conten-
do as margarinas até que aparecessem duas fases, 
como esquematizado na figura.
OHCH2H3C
CH3H3C
I
II
H3C
O
OH
C
CH3OH3C
III
IV
podemos prever que são mais solúveis em água os 
compostos representados por:
 a) I e IV. c) II e III. e) III e IV.
 b) I e III. d) II e IV.
 58. (UFC-CE) Estudos recentes têm indicado que o uso 
inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmen-
te encontrados em farmácias e drogarias, tais como 
loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo 
mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam 
danificações nos preservativos masculinos (camisi-
nhas), os quais são feitos, geralmente, de um material 
denominado látex (poli-1,4-isopreno), cujo momento 
dipolar é aproximadamente igual a zero (m q 0), e cuja 
estrutura da unidade monomérica é dada a seguir:
Tais danificações, geralmente, constituem-se de mi-
crorrupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho 
nu, que permitem o fluxo de esperma através delas, 
acarretando gravidez indesejável ou a transmissão 
de doenças sexualmente transmissíveis, particular-
mente a AIDS.
Determine a alternativa correta.
 a) Substâncias apolares seriam mais adequadas como 
lubrificantes dos preservativos.
 b) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetra clo-
reto de carbono (CC,4), geralmente, não interagem 
com o látex.
 c) Os óleos que provocam danificações nos preser-
vativos são, geralmente, de natureza bastante 
polar.
 d) Substâncias, cujas forças intermoleculares se 
assemelham às presentes no látex, seriam mais 
adequadas como lubrificantes dos preservativos.
 e) Substâncias com elevados valores de momento de 
dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes 
dos preservativos.
 59. (Unicamp-SP) As “margarinas”, muito usadas como 
substitutos da manteiga, contêm gorduras vegetais 
hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma 
margarina “light” e outra “normal” está no conteúdo 
de gordura e de água.
Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade 
de margarina “normal” e, num outro tubo de ensaio, 
idêntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade 
de margarina “light”.
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 a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo corres-
pondente à margarina “light”, identificando as 
fases lipídica e aquosa.
 b) Admitindo que as duas margarinas tenham o 
mesmo preço e considerando que este preço diz 
respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, 
em qual delas a gordura custa mais e quantas 
vezes (multiplicação) este preço é maior do que 
na outra?
 60. (Unirio-RJ) Os índios Tamoios que habitavam a 
Capitania de São Vicente, mais tarde Capitania do 
Rio de Janeiro, já usavam o pigmento do urucum 
na pele, como ornamento e como proteção contra 
picadas de insetos ou ainda contra queimaduras por 
exposição ao Sol. Apesar desse antigo conhecimento, 
atualmente, o urucum é material patenteado por uma 
companhia cosmética francesa, que detém os direitos 
de comercialização do pigmento.
Na medida em que a bixina é o principal constituinte 
da parte corante do urucum, responda:
CH3
CH3
H3CO
CH3 CH3
COOH
O
bixina
Qual dos solventes extrai melhor a bixina do urucum, 
água ou clorofórmio? Por quê?
 61. A tabe la mos tra a solu bi li da de do cloreto de sódio 
em alguns sol ven tes.
C
CH2
HH3C
H2C
C
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n
 s
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c
c
o
Fórmula do solvente
Solubilidade no NaC, 
(g/100 g de solvente)
H2O 35,92
CH3OH 1,40
CH3CH2OH 0,065
CH3[CH2]2OH 0,012
CH3[CH2]3OH 0,005
CH3[CH2]4OH 0,0018
 a) Dê o nome de cada um dos sol ven tes que apa re cem 
na tabe la.
 b) Lembrando que o NaC, é um com pos to iôni co, 
expli que por que ele é mais solú vel em água do 
que nos demais sol ven tes.
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 62. (Unimontes-MG) As estruturas a seguir representam macromoléculas orgânicas que podem formar 
coloides — dispersões de partículas com diâmetro entre 1 nm e 100 nm em um solvente — por 
exemplo, um pudim constituído de partículas de amido dispersas em água ou partículas de ácido 
oleico dispersas em água.
De acordo com essas estruturas, é correto afirmar que:
 a) as moléculas de ácido oleico e de água são incapazes de estabelecer ligação de hidrogênio.
 b) a consistência do pudim é resultado da ligação covalente entre as moléculas de amido e de água.
 c) a molécula do amido contém grupos polares capazes de reter muitas moléculas de água.
 d) a total solubilização do ácido oleico em água deve-se às fortes interações entre suas partículas.
 63. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis 
em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com 
poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando 
o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos 
eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. 
A seguir estão representadas quatro vitaminas: 
OH
CH2OH
OH
O
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
CH2OH
OH
O
O OO
Amilose (amido)
COOH
Ácido oleico
O
O
HO OH
OH
OH
I II
CH3CH3CH3H3C
OH
CH3
III
CH3CH3
CH3
CH3 CH3O
O
CH3
IV
CH3
OH
CH3
HO COOH
O
N
H
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as 
seguintes:
 a) I e IV b) II e III c) III e IV d) III e I e) IV e II
 64. A vita mi na B6, cuja fór mu la estru tu ral é dada a seguir, é encon tra da em carne, peixe, aveia, cas-
ta nha, germe de trigo e bata ta. Sua ausên cia pode pro vo car con vul sões e ane mia crô ni ca. Observe 
a sua estru tu ra e res pon da: a vita mi na B6 deve ser hidros so lú vel ou lipos so lú vel? Justifique.
 N
CHO
CH2OHHO
H3C
vitamina B6
 65. (Vunesp-adaptada) Consulte as fórmulas necessárias no texto do livro para responder às perguntas:
 a) Comprimidos de vitamina D e C foram triturados e misturados. O que você faria para separá-los? 
Justifique sua resposta baseando-se nas estruturas das vitaminas.
 b) Indique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e E.