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Carboidratos Unidade 3: CARBOIDRATOS 3.1. Conceituação 3.2. Classificação: monossacarídeo, polissacarídeo, oligossacarídeo 3.3. Isomeria Óptica 3.4. Reações químicas de carboidratos 3.4.1. Hidrólise 3.4.2. Mutarrotação 3.4.3. Enolização 3.4.4. Desidratação 3.4.5. Escurecimento enzimático e não-enzimático 3.5. Propriedades Funcionais em alimentos 3.5.1. Ligação com água 3.5.2. Higroscopicidade 3.5.3. Umectância 3.5.4. Texturização 3.5.5. Doçura 3.6. Oligossacarídeos: 3.6.1. Amido 3.6.1.1. Estrutura: amilose e amilopectina 3.6.1.2. Gelatinização e Retrogradação 3.6.1.3. Amidos Modificados 3.6.2. Glicogênio 3.6.3. Pectinas 3.6.4. Gomas 3.6.5. Celulose e seus derivados (CMC e Celulose microcristalina) Os carboidratos são classificados como polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas. 4 Os carboidratos desempenham funções importantes como: 1. Fonte de energia: os carboidratos servem como combustível energético para o corpo, sendo utilizados para acionar a contração muscular, assim como todas as outras formas de trabalho biológico. São armazenados no organismo humano sob a forma de glicogênio e nos vegetais como amido. 2. Preservação das proteínas: Quando as reservas de glicogênio estão reduzidas, a produção de glicose começa a ser realizada a partir da proteína. Isto acontece quando na prática exercício prolongado e de resistência. Conseqüentemente há uma redução temporária nas "reservas“ corporais de proteína muscular. Em condições extremas, pode causar uma redução significativa no tecido magro (perda de massa muscular). 3. Proteção contra corpos cetônicos: se a quantidade de carboidratos é insuficiente devido a uma dieta inadequada ou pelo excesso de exercícios, o corpo mobiliza mais gorduras, que também atuam na produção de energia, para o consumo (do mesmo modo como faz com as proteínas). Isso pode resultar no acúmulo de substâncias ácidas (corpos cetônicos), prejudiciais ao organismo. OUTRAS FUNÇÕES: • Nutrição Humana e Animal • Elementos Estruturais • Elementos de Proteção • Lubrificantes das Articulações • Moléculas Sinalizadoras • Constituintes de Glicolipídeos e Glicoproteínas • Constituintes dos ácidos nucléicos (ribose e desoxiribose) CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS São classificados em: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos são as unidades mais simples de carboidratos. Podem ser divididos quanto à: Função orgânica presente, cetose (cetona) e aldose (aldeído); Ao número de átomos de carbono na cadeia, triose (3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose (6C). Essa classificação pode ainda ser mesclada, como: Oligossacarídeos são formados de 2 a até 10 unidades de monossacarídeos. Polissacarídeos são formados por milhares de monossacarídeos. Eles podem ser de origem vegetal (celulose, amido e fibras) e animal (glicogênio). Monossacarídeos - açúcares simples com vários grupos OH. Baseado no número de carbonos (3, 4, 5, 6), um monossacarídeo é uma triose, tetrose, pentose ou hexose. Dissacarídeos - 2 monossacarídeos covalentemente ligados entre si através de ligações glicosídicas. Oligossacarídeos - uns poucos monossacarídeos ligados covalentemente. Polissacarídeos - polímeros consistindo de cadeias de unidades de monossacarídeos ou dissacarídeos. Estrutura: (CH2O)n Divisão com Base na Complexidade Isômeros ou stereoisômeros : Apresentam a mesma fórmula química, mas diferem na posição da hidroxila (OH) em 01 ou mais C* assimétricos. Nº = Isômeros = 2n; onde n = número de centros quirais (assimétricos) Ex: Gliceraldeído tem 21= 2 isômeros Aldohexoses tem 24= 16 isômeros Epímeros: são isômeros que diferem na posição de apenas uma hidroxila. * * * * * São carbonos assimétricos, por tanto, esta molécula tem 16 isômeros Enanciômeros Isômeros que são imagens especular um do outro. Os dois membros do par são designados isômeros D e L. As formas D e L são baseadas na configuração ao redor do carbono assimétrico C no gliceraldeído. As representações inferiores são chamadas projeções de Fischer. Para açúcares com mais de um centro quiral, D ou L referem-se ao C* assimétrico mais distante do grupo ceto ou ldeído. A maioria dos açúcares de ocorrência natural são isômeros D. Açúcares D e L são as imagens especulares um do outro. * Diastereosômeros São isômeros não sobreponíveis que diferem na posição da OH em dois ou mais carbonos assimétricos D-eritros e D-treose Pentoses e hexoses podem ciclizar quando o grupo ceto ou aldeído reage com o OH distal. Em solução, água, todos os carboidratos com 5C ou mais encontram-se praticamente 99% na forma cíclica. O grupo aldeídico ou cetona reage com um grupo álcool no mesmo açúcar formando um anel hemiacetal ou hemicetal, resultando na criação de um Carbono Anomérico (carbono da carbonila) na posição: C2 de uma Cetose C1 de uma Aldose As representações de açúcares cíclicos são chamadas projeções de Haworth. Configurações e para cíclicos: - OH do C anomérico abaixo do plano - OH do C anomérico acima do plano � EMBED ChemDraw.Document.4.5 ��� _991053496.cdx _991054276.cdx _990384305.cdx O H O H C C H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H CH2OH CH2OH D-glucose L-glucose
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