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Carboidratos Recife 2017 Disciplina: Bromatologia Profa.: Gilcelia Lino gilceliajanaina@gmail.com Definição Carboidratos são polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas ou substâncias que liberam estes compostos por hidrólise. Funções dos carboidratos nos alimentos • Nutricionais, adoçantes naturais (conferir doçura), principal componente dos cereais, responsável pelo escurecimento dos alimentos, altera ou confere higroscopicidade, umectância, texturização, capaz fixar flavorizantes. Funções dos carboidratos na alimentação • Principal fonte de energia para o homem, 50- 80% das calorias da dieta; • Forma de energia mais abundante e de fácil digestão(4,0kcal/g); • Poupa a queima de proteínas com finalidade energética; • Atua como fibra dietética, promovendo um funcionamento normal do intestino. Fontes dos carboidratos na alimentação Arroz Milho Trigo Aveia Frutas Verduras Fígado Leite Síntese de Carboidratos 6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2 metabolismo animal Luz, clorofila ALDEÍDOS (aldoses) CETONAS (cetoses) Seus grupos funcionais são: Propriedades Químicas • Solúveis em água moléculas polares; • Quanto maior o peso molecular menor a solubilidade; • Tendem a ser cristalinos e incolores; • Reduzem facilmente soluções alcalinas de Cu2+ a Cu+; • Formam estrutura rígida em plantas (celulose, lignina, etc.); • A sacarose está presente em pequenas quantidades na maior parte dos vegetais; • Frutas maduras são doces devido a transformação do amido (reserva) em açúcares mais simples, como sacarose, frutose, etc. • os cereais contém pequena quantidade de açúcares, pois a maior parte é convertida em amido; • produtos de origem animal contém menos CHO metabolizável que outros alimentos. Propriedades Químicas 1) a localização da carbonila; 2) ao número de carbonos; 3) ao tipo de biomoléculas; 4) ao número de monômeros; 5) em função do peso molecular. Classificação Quanto: Classificação dos Carboidratos H O C H C OH H C OH H Aldeído H H C OH C= O H C OH H Cetona Quanto à localização da carbonila: Aldoses – glicose, ribose, desoxiribose, galactose, manose, Cetose – frutose, ribulose, xilulose Classificação dos carboidratos quanto a localização da carbonila Aldoses - glicose, desoxiribose, galactose, manose. Cetose – frutose, xilulose. Classificação quanto ao número de carbonos • Trioses: gliceraldeído, dihidroxiacetona • Tetroses: eritrose, treose • Pentoses: ribose, arabinose, xilose • Hexoses: glicose, manose, frutose Todos são monossacarídeos Simples: glicose sacarose glicogênio Conjugados: glicoproteínas glicolipídios Classificação quanto ao tipo de biomoléculas Classificação quanto ao número de monômeros • Monossacarídeo (n=1): glicose, frutose, galactose. • Dissacarídeo (n=2): sacarose, lactose, maltose. • Oligossacarídeo (2<n<10): estaquiose. • Polissacarídeo (n>10): amido, glicogênio. • Monossacarídeos: glicose, frutose, galactose • Oligossacarídeos: sacarose, maltose, lactose • Polissacarídeos: amido, celulose, glicogênio Classificação em função do peso molecular Monossacarídeos • Menor e mais simples carboidrato • Grupo funcional + cadeia de hidrocarboneto • Apresentam isomeria óptica • Formação de hidroxila anomérica agente redutor • -OH lado direito e lado esquerdo • Grupo carbonila + agente redutor = poliálcool* + agente oxidante = polihidroxiácido * Os monossacarídeos comuns na natureza existem na forma D. FRUTOSE • Encontrado em frutas e mel • Poder edulcorante maior que a glicose GALACTOSE • Não se encontra na forma isolada • Encontrada no leite GLICOSE • Suave poder edulcorante • Sua polimerização forma o amido, celulose, glicogênio. • Existe em quantidade na natureza • Polímeros com 2-10 unidades de monossacarídeos Ligados por ligações glicosídicas • -OH anomérica livre – agente redutor • Polimerização de n monossacarídeos é liberado n-1 moléculas de água (condensação) • As enzimas digestivas humanas não digerem a maioria dos oligossacarídeos (frutoooligossacarídeos, inulina) Oligossacarídeo MALTOSE • GLI + GLI • Utilizada na fabricação da cerveja • Açúcar redutor SACAROSE • GLI + FRU • Principal CHO do açúcar comercial • Não-redutor LACTOSE • GLI + GAL • Encontrado no leite e derivados • Açúcar redutor Dissacarídeos (oligossacarídeos) INVERSÃO DA SACAROSE • No processo de hidrólise química ou enzimática ocorre a inversão da rotação ótica da solução inicial – Processo de hidrólise da sacarose é também conhecido por inversão da sacarose e o produto final é conhecido como açúcar invertido. C12H22O11 (sacarose) + H2O (água) = C6H12O6 (glicose) + C6H12O6 (frutose). • formados pela condensação de monossacarídeos, unidos entre si por ligações glicosídicas; • Apresentam de 10-10.000 unidades de monossacarídeos. • Diferem uns dos outros: número de unidades, tipo de ligação e no grau de ramificações. • Armazenamento estável de energia. Funções nos alimentos: • Retém umidade, formando soluções, reduzindo a atividade de água do sistema; • importante na textura, aparência e “flavor” dos alimentos. • Ex: amido, celulose, pectinas e outros. Polissacarídeos 1) Amido Polissacarídeos 2) Glicogênio 3) Celulose 4) Hemicelulose 5) Pectinas 6) Gomas Amido • Fonte de reserva energética dos vegetais; • Matéria prima mais barata e abundante; • Presente nos vegetais, como cereais, raízes, tubérculos, leguminosas e outros. • Na indústria de alimentos: espessante, estabilizante, geleificante, umectante, etc.; • Formado: amilose e amilopectina, em proporção que varia com a espécie e grau de maturação (banana, milho). Polissacarídeos Amido • Cadeia linear • Unidades de -D-glicose, unidas por ligações -1,4 glicosídicas; • Contêm 350-1000 unidades de glicose; • Estrutura -hélice, formada por pontes de hidrogênio • Associa-se com o iodo formando composto de coloração azul. Polissacarídeos Amilose • Cadeia ramificada; • Unidades de -D-glicose, unidas por ligações -1,6 glicosídicas; • Contêm 20-30 unidades de glicose; • Durante a cocção expande. Amilopectina • Polissacarídeo de reserva em tecidos animais; • Armazenado no fígado e nos músculos; • Formado por glicose (ligações -1,4 e -1,6); • 375 a 475 g de CHO são armazenados sendo: – 325g: glicogênio muscular – 90 a 110g: glicogênio hepático – 5g: glicose sanguínea •Glicogênio muscular - energia para os músculos •Glicogênio hepático - energia para o sangue e extra para os músculos Glicogênio Polissacarídeos • Principal componente estrutural das paredes celulares dos vegetais; • Formada por moléculas de glicose(ligações -1,4); • A molécula é longa e rígida; • É resistente às enzimas digestivas humanas, não sendo digerida. • Encontrada em cascas de frutas/vegetais, folhosos e cereais integrais. Celulose Polissacarídeos • Polissacarídeos solúveis em água que fazem parte da parede celular das plantas; • Formado por heteropolissacarídeos e açúcares; • Melhoram a capacidade de retenção de água em farinhas; • Fazem parte da fibra dietética; • Apresentam efeitos fisiológicos benéficos na motilidade intestinal, peso, volume e tempo de trânsito do bolo alimentício no intestino Hemicelulose Polissacarídeos • Juntamente coma celulose e hemicelulose forma a parede celular dos vegetais; • É um polissacarídeo indigerível; • Absorve água formandogel; • Retarda o esvaziamento gástrico; • Está presente na casca de frutas. Utilizada em geleia, marmelada, e como estabilizante em bebidas e sorvetes. Pectinas Polissacarídeos • Grupo de polissacarídeos solúveis em água; • Procedentes de vegetais terrestres ou marítimos ou de origem microbiana; • Aumentam capacidade de viscosidade da solução formando gel; • São muito utilizadas como geleificantes e espessantes. Gomas Polissacarídeos 30 TIPOS DE CARBOIDRATOS E SUA OCORRÊNCIA EM ALIMENTOS 31 TIPOS DE CARBOIDRATOS E SUA OCORRÊNCIA EM ALIMENTOS Métodos de determinação Método por diferença Normalmente para a composição centesimal dos alimentos os carboidratos são analisados por diferença: Carboidrato total = 100 - (proteína + umidade + cinzas + gordura) Ou Carboidrato = 100 - (proteína + umidade + cinzas + gordura + fibras) Carboidratos complexos = carboidrato total - açúcares – fibras Problema - incorporação de erros das outras determinações Preparo da amostra • preparo da amostra: - sólida – moagem - Remoção de lipídeos e clorofila (geralmente removidos por extração com éter de petróleo). - Clarificação: Uso de agentes clarificantes (metais pesados), cuja função é de precipitar as substâncias que irão interferir na análise do açúcar como pigmentos solúveis, aminoácidos e proteínas, lipídeos, compostos fenólicos. Elimina a turbidez (proteína e amido solúvel), que afetam polarimetria e titulação. Agentes clarificantes: solução de acetato de chumbo, ácido fosfotungístico e ácido tricloroacético, ferricianeto de potássio e sulfato de zinco. Métodos Quantitativos • Munson-Walker: método gravimétrico baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares; • Lane-Eynon: método titulométrico também baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares; • Somogyi: método microtitulométrico baseado também na redução do cobre; • Métodos cromatográficos: papel, camada delgada, coluna, gasosa e cromatografia líquida de alta eficiência; • Métodos óticos: Refratometria, Polarimetria, Densimetria. Baseia-se no fato de que os sais cúpricos, em solução tartárica alcalina (solução de Fehling), podem ser reduzidos a quente por aldoses ou cetoses transformando-se em sais cuprosos vermelhos, que se precipitam, perdendo sua cor azul primitiva. Método de Lane-Eynon Sal de tartarato de sódio e potássio com cobre (azul anil) Óxido cuproso (vermelho tijolo) Tartarato de sódio e potássio Açúcar redutor Sal sódico SOLUÇÃO DE FEHLING A: dissolver 34,65 g de sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4.5H2O) p.a., transferir para um balão volumétrico de 1000 mL e completar o volume SOLUÇÃO DE FEHLING B : dissolver 173 g de tartarato duplo de potássio e sódio (C4H4KNaO6.4H2O) p.a., em solução de hidróxido de sódio (NaOH) p.a. 125 g em 300 mL, completar o volume para 1000 mL e deixar em repouso por 24 horas. Solução de Fehling sob aquecimento 10mL Solução A: Sulfato de cobre + 10mL Solução B: Tartarato de sódio e potássio Glicose de concentração conhecida (1,0g/100mL) Método de Lane-Eynon Precipitado vermelho-tijolo Indicador: azul de metileno ETAPA 1: Padronização do licor de Fehling com uma solução de glicose de concentração conhecida Solução de Fehling sob aquecimento 10mL Solução A: Sulfato de cobre + 10mL Solução B: Tartarato de sódio e potássio Amostra teste Método de Lane-Eynon Precipitado vermelho-tijolo Indicador: azul de metileno ETAPA 2: Amostra desconhecida Cálculo do percentual de açúcar em glicose na amostra A = volume da amostra exemplo: 200 mL a = nº de g de glicose correspondente a 10 mL das soluções de Fehling (obtido na titulação da etapa 1) P = nº de g da amostra V = volume da solução da amostra gasto na titulação VP aA AR 100 (%) • A solução deve ficar constantemente em ebulição durante a titulação, porque o Cu2O formado pode ser novamente oxidado pelo O2 do ar, mudando a cor novamente para azul; • A titulação deve levar no máximo 3 min, porque pode haver decomposição dos açúcares com o aquecimento prolongado. Desvantagens • Os resultados dependem de um tempo de reação preciso; • A temperatura da reação e concentração dos reagentes devem ser cuidadosamente controladas; • Não distingue os diferentes tipos de açúcares redutores; • É susceptível à interferência de outros tipos de moléculas que atuam como agentes redutores (Ex. ácido ascórbico). Desvantagens Referências • RIBEIRO, Eliana Paula; SERAVALLI, Elisena. A. G. Química de alimentos. 7.ed. São Paulo: Edgard Blucher, 2007. • CECCHI, H.M. Fundamentos Teóricos e Práticos em Análise de Alimentos. 2ed. Campinas: Ed. Unicamp, 2003.
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