CERNANI-Carboidratos 2

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Carboidratos 
 
POLISSACARÍDIOS 
 
Prof. Claudio Ernani Mendes da Silva 
Polissacarídios 
• Conceito: 
 São macromoléculas naturais, que 
ocorrem em quase todos os organismos 
vivos, formados pela condensação de 
monossacarídios ou seus derivados, 
através de ligações glicosídicas. 
Polissacarídios 
• Classificação: 
 
– Homoglucanas: quando formados por uma 
única espécie de monossacarídios. 
 
– Heteroglucanas: quando formado por 
diferentes polissacarídios. 
Polissacarídios 
• Nomenclatura: geralmente designada 
pelo sufixo ANA. 
 
Glucose  Glucanas 
Manose  Mananas 
Aranabiose  Arabanas ou Arabinanas 
 
Polissacarídios 
• Funções: 
 
Estrutural 
 
 
 
 
Reservas 
metabólicas 
Estrutura de 
animais 
Quitina 
Mucopolissacarídios 
Estrutura das 
plantas sup. 
Celuloses 
Hemiceluloses 
Pectinas 
Plantas 
Amidos 
Dextranas 
Frutanas(Inulina) 
Gomas 
Animais Glicogênio 
CARBOIDRATOS 
Mucopolissacarídios(glucosaminaglucanos) 
• Conceito 
Substâncias semelhantes ao gel que se 
encontram nas células do corpo, nas 
secreções mucosas e nos líquidos 
sinoviais. 
 
 
 
Mucopolissacarídios(glucosaminaglicanos) 
• Constituição química 
São heteropolissacarídios de N-
acetilglicosamina ou N-
acetilgalactosamina e um derivado do 
ácido urônico 
Exemplos: ácido hialurônico,sulfatos de 
heparano e condroitina. 
CARBOIDRATOS 
Polissacarídios 
• O função dos polissacarídios nos 
alimentos: 
– Controlam a atividade aquosa dos 
sistemas alimentícios pela retenção de 
água quando formam os géis ou 
soluções viscosas com água 
– Tem a função de agente espessante ou 
geleificante; 
– São estabilizantes de emulsões. 
Polissacarídios 
• Amido 
– Ocorre em quase todas as plantas 
superiores, nas sementes, rizomas, 
bulbos e algas; 
– Encontra-se na forma de grânulos cujo 
tamanho varia com sua origem 
botânica; 
– Formam géis quando aquecido em 
suspensão de água. 
Polissacarídios 
• Amido 
– Estrutura: 
• Formado por dois polissacarídios 
 
 
 
 
 
• Proporção amilose/amilopectina é função: 
– Origem do amido; 
– Variedade e grau de maturação da planta de onde foi 
extraído. 
Amido 
Amilose  cadeia reta 
Amilopectina  cadeia ramificada 
Amido 
Estrutura da amilose 
 
 
 
 
Estrutura da amilopectina 
Amido 
– Amilose 
 Polímero linear constituído por D-Glucose ligados 
através de ligações :14. 
 G.P.= 200 a 10.000 
 
– Amilopectina 
 Fração ramificada do amido; formada de várias 
cadeias constituídas de 20 a 25 unidades de D-
Glucose unidas através de ligações :14; essas 
cadeias estão ligadas entre si por ligações :16 ( 
4-5% do total das ligações glucosídicas). 
 
Amido 
– Propriedades do amido 
• Gelatinização 
 É a propriedade que o amido tem de formar géis quando em 
suspensão aquosa. 
 
– Fatores que controlam a gelatinização: 
» Temperatura, 
» Teor de água do meio, 
» Substâncias presentes: sais, açúcares, lipídios. 
 
• Retrogradação 
 É o rearranjo molecular dos grânulos rompidos na formação 
do gel com seu resfriamento. 
Amido 
– Amidos modificados 
 São amidos cuja estrutura original, foi 
modificada para que fossem atendidas 
necessidades da indústria que utiliza o 
amido, inclusive a indústria de alimentos. 
 
Amido modificado 
Genéticas 
Químicas 
Enzimáticas 
Amidos Modificados 
– Dextrinas 
 São compostos com estrutura química 
semelhantes ao amido, mas com 
menor peso molecular. 
 
Utilização: Indústria de cerveja,xaropes 
alimentícios 
Amidos Modificados 
– Amidos oxidados 
 São amidos onde algumas hidroxilas são 
oxidadas a carbonilas ou carboxilas 
O
O
OH
HH
H
CH
2
OH
H
H
O
H
CH
2
OH
H H
H
OH
O
O O
O
OH
H
H
CH
2
OH
H
CH
2
OH
H
H
OH
O
OO
O
OH
OH
H
HH
CH
2
OH
H
O
H
H
HH
OH
OH
O
O
COOH
O
OH OH OHH
H
H
NaClO
(esse amido não 
sofre 
retrogradação) 
Utilização: indústria do papel: na cobertura da superfície 
do papel para melhorar a impressão e nas propriedades 
óticas do papel 
Amidos Modificados 
– Amidos com ligações cruzadas 
 São cadeias de amilose unidas através de 
compostos tipo anidrido ( acético, 
succínico), epicloridrina, através da reação 
desses compostos com as hidroxilas da 
amilose, formando o que se denominam 
“ligações cruzadas”. 
 
Utilização: 
– Pó para amaciar luvas cirúrgicas; 
– Adsorvente na purificação de alfa-amilase por 
cromatografia de afinidade; 
– Na forma de pó em spray anti-perspirante 
OH OH OH 
OH OH OH 
C 
CH2 
CH2 
C 
O 
O + 
 O 
(CH2)2 – C = O 
 O = C - O 
 
HO OH 
HO OH 
Cadeia de amilose 
 O 
CH2 – CH – CH2 -Cl 
Epicloridina 
Anidrido acético Anidrido succínico 
Amidos Modificados 
– Amidos esterificados 
• Utilização: 
– Como coadjuvante de filtração; 
– Como agente emulsificante (maionese); 
– Produzem pastas de géis mais claras; 
– Agentes espessantes. 
OH OH OH 
OH OH OH 
Na – P = O 
 O 
 O = P – ONa 
 NaO ONa 
 O 
Nao – P = O 
 NaO 
 O 
 P 
O ONa 
ONa 
+ 
Cadeia de amilose 
Cadeia de amilose 
Cadeia de amilose 
Cadeia de amilose 
INULINA 
Polímero da FRUTOSE,abundante nas 
raízes da CHICÓRIA,de onde é feita 
sua extração industrial. 
Outras fontes: 
• Tupinambo(Heliantus tuberosus)-
tubérculo 
• Cebolas dahlia(bulbo) 
 
INULINA 
n~35 
INULINA 
USOS 
 
• Oligossacarío: adoçante alternativo 
• Polímero: substituto das gorduras 
Polissacarídios 
• Celulose 
– Principal constituinte da parede 
celular dos vegetais superiores; 
– Faz parte da fibra dietética. 
O OO
OOO
CH2OH CH2OHCH2OH
H
OH
OH
OH
OHOH
OHH
GP = 100 - 200 
Polissacarídios 
• Celulose modificada 
– Derivados da celulose utilizados como 
agentes espessantes de emulsões; 
– Derivados substituição de hidroxilas : 
CMC, HMC. 
O OO
OOO
CH
2
OH CH2OHCH2OH
H
OH
OH
OH
O-CH
2
-COO
--OH
OH
O
Na+
Polissacarídios 
• Hemicelulose 
• Encontrada nas paredes das células 
vegetais, associadas a celulose e a 
lignina; 
 
– São moléculas menores que a celulose, 
constituídas por D-Xilose, L-Arabiose, 
D-Galactose, D-Manose e L-Ramnose. 
Polissacarídios 
• Poliuronídios 
 São polissacarídios ácidos cujas unidades 
básicas são monossacarídios nas quais o 
grupo hidroxila primário está oxidado a 
carboxílico. 
 H - C = O 
 H - C - OH 
 HO - C - H 
HO - C - H 
 H - C - OH 
 COOH 
D-Galactose 
Ac. D-Galacturônico 
 H - C = O 
 OH - C - H 
 HO - C - H 
 H - C - OH 
 H - C - OH 
 COOH 
D-Manose 
Ac. D-Manurônico 
 H - C = O 
 OH - C - H 
 H - C - OH 
 H - C – OH 
 HO - C - H 
 COOH 
L-Gulose 
Ac. L-Gulurônico 
Poliuronídios 
• Principais poliuronídios 
encontrados na natureza 
 
– D-Galactose  Ácido D-Galacturônico 
– D-Manose  Ácido D-manurônico 
– D-Gulose  Ácido L-Gulurônico 
Poliuronídios 
• Ácidos Pécticos 
 São cadeias de ácidos D-
galacturônicos livres de metoxilas. 
O OO
OOO
 O =C - OH COOHCOOH
H
OH
OH
OH
OHOH
OH
OPoliuronídios 
• Ácidos Pectínicos 
 São ácidos poligalacturônicos com 
grau variável de grupos metoxilas. 
 
– Podem formar géis com sacarose em 
meio ácido ou na presença de cátions 
divalentes. 
Poliuronídios 
• Pectina ou Pectinas 
– São ácidos pectínicos solúveis em água, 
com número de metoxilas esterificadas e 
grau de neutralização variáveis. 
– Formam géis com ácido e sacarose. 
Origem % pectina 
Batata 2,5 
Tomate 3,0 
Tamarindo 3,0 
Maçã 5,0 - 7,0 
Beterraba 15,0 - 20,0 
Sabugo de Milho 3,1 
Frutas cítricas 30,0 - 35,0 
Pectinas 
– Classificação das pectinas: 
• Baixo teor: % de grupos metoxilas abaixo 
de 7,0%; geleificam facilmente na presença 
de íons divalentes. 
• Alto teor: % de grupos metoxila acima de 
7,0%. 
• Pectinas amidadas:facilitam a formação de 
géis 
O O
OO
 O =C - NH
2
O = C-O-Me
OH
OHOH
OH
O
Poliuronídios 
• Gomas 
 São polissacarídios extraídos de 
plantas ou produzidos por 
microrganismos, empregados 
principalmente como espessantes em 
alimentos. 
• Gomas extraídas de Plantas; 
• Gomas extraídas de Algas; 
• Gomas produzidas por Microrganismos e 
Crustáceos. 
Gomas Extraídas de Plantas 
• Goma Arábica 
– Obtida da casca da Acácia senegal, 
– PM ~ 250.000 d, 
– Bastante solúvel em água, 
– Forma soluções pouco viscosas, 
– Cadeia principal: D-Galactopiranose. 
* 
:16 :16 
:13 
G G G G G G 
:16 :16 
Ac. D-Glucurônico 
L-Arabinofurose 
L-Ramnose 
Gomas Extraídas de Plantas 
• Goma Ghatti 
– Anogeissus latifolia; 
– Cadeia principal: D-Galactopiranose 
:16. 
:13 :13 :13 
:16 
G G G G G G 
:16 
Ac. D- 
Glucurônico 
L-Ramnopiranose 
D-Manopiranose 
D-Galactopiranose 
L-Arabinofuranose 
Gomas Extraídas de Sementes 
• Goma Locuste e Guar ( Ceratonia 
siliqua, L. ; Cyamopsis tetragonobulus) 
– Apresentam estruturas bastante 
semelhantes; 
– São produzidas a partir de sementes; 
– Formam soluções bastante viscosas em água 
a baixas concentrações; 
– Incorpora ar com bastante facilidade. 
M M M M M M 
:14 
G G G 
:16 
D-Galactopiranose 
Gomas Extraídas de Sementes 
• Goma de Tamarindo 
– Forma um gel estável numa faixa de pH; 
– Pode ser usada como substituto da pectina 
na produção de geléias. 
D-Galactose (1) 
D-Xilose (2) + L-Arabinose 
D-Glucose (3) 
4)--D-Glucose (14)--D-Glucose (14)--D 
-D-Galactose 
-D-Xilose -D-Xilose 
16 16 
12 
Gomas Extraídas de Algas 
• Agar-Agar (algas marinhas) 
– Utilização: meio de cultura para 
microrganismos,em geléias artificiais; 
– Produzido a partir das algas 
Rhodophyceae: 
• gellidum spp ; 
• pterocladia spp ; 
• gracilaria spp . 
G GL GD GL G 
:13 :13 
D-Galactopiranose 3,6-Anidro-L-Galactopiranose 
:14 
Gomas Extraídas de Algas 
• Alginatos (Algas marrons) 
– Alginatos  Laminaria hyperborea 
AM/AG = 0,4 – 1,0; 
– PM = 32 – 200 Kdal  GP = 180 – 930 
– Nível de utilização: 0,25 – 0,50%. 
 
14 
AM AG AM 
14 
-D-Ácido Manurônico 
-L-Ácido Gulurônico 
AM  1,5 
AG 
Gomas Extraídas de Algas 
• Carragenas (Algas vermelhas) 
GD GL GD 
:13 :14 
D-Galactopiranose 
K 
 Carragenas 
i 
K  precipita(K+) 
 + i + k 
Uso: 0,03% 
Isoladas das algas: 
- Chondus; 
- Euchema; 
- Gigartina. 
Gomas Produzidas por Microrganismos e 
Crustáceos 
• Dextranas 
– São produzidas por Leuconostoc 
mesenteroides, Streptobacterium 
dextranicum ; 
– PM 40.000.000 a 100.000.000 dt; 
– Composição química: 
 
Utilização: 
- Como sucedâneo do plasma 
sanguíneo; 
- Como agente espessante e 
estabilizante em bebidas e 
sorvetes. 
G G G G 
G G G 
:16 
:13 
:13 :13 
Gomas Produzidas por Microrganismos e 
Crustáceos 
• Xantana 
– Produzida pela Xanthomonas 
campestris (D-Glucose; NH4Cl; 
AA+Minerais); 
– PM =13 – 50 x 106 daltons. 
G M AGLU 
:14 
-D-Glucose 
Utilização: 
-Como espessante em 
bebidas; 
Gomas Produzidas por Microrganismos e 
Crustáceos 
• Quitina 
– Extraída das carapaças dos crustáceos 
(camarão, caranguejo, lagosta); 
– Extraída da parede celular de fungos; 
– Extraída de insetos, moluscos. 
O
CH
2
OH
OH OH
O
O
N H
C
Me
oo
Me
C
HN
o + NAOH
O
O
OHOH
CH2OH
O
NH
2
NH2
Quitina + álcalis  QUITOSANA 
Gomas Produzidas por Microrganismos e 
Crustáceos 
• Quitosana 
– Utilização: 
• Indústria têxtil; 
• Indústria de cosméticos; 
• Indústria de alimentos; 
Quitosana + lipídios  complexo (6 a 8 vezes sem 
peso) 
• Eliminação das gorduras da alimentação; 
• Redução de peso; 
• Redução de colesterol.