4. As amidas apresentam os pontos de ebulição mais altos porque têm fortes interações dipolo-dipolo. A estrutura que mais contribui na ressonância ...

4. As amidas apresentam os pontos de ebulição mais altos porque têm fortes interações dipolo-dipolo. A estrutura que mais contribui na ressonância está com as cargas separadas (figura abaixo), contribuindo assim, de maneira mais significativa com o híbrido de ressonância da estrutura total. Se o nitrogênio da amida estiver ligado a pelo menos um hidrogênio haverá a formação de ligação de hidrogênio entre as moléculas. Os ácidos carboxílicos vem em sequência, pois formam ligações de hidrogênio intermoleculares, contribuindo para o aumento da massa molecular, assim, aumentando relativamente o ponto de ebulição. O ponto de ebulição de uma nitrila é similar ao de um álcool uma vez que possui forte interação de dipolo-dipolo, porém, ainda assim é menor do que da amida e do ácido carboxílico. Os pontos de ebulição de ésteres, cloretos de acila, cetonas e aldeídos são menores do que os pontos de ebulição de um álcool com suas massas moleculares equivalente, pois as moléculas dessas substâncias carbonílicas são incapazes de formar ligações de hidrogênio uma com a outra. Os pontos de ebulição das substâncias carboniladas são maiores do que os pontos de ebulição dos ésteres devido à polaridade do grupo carbonila.