REAÇÕES DE ALDEIDOS E CETONAS (GRUPO04_ATIVIDADE03_P2)

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QUÍMICA ORGÂNICA
REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS
Alunas: Ariane Teixeira, Luísa Oliveira e Rafaella Santos.
Grupo 4
Química Orgânica
Os compostos carbonilados podem ser divididos em duas principais classes quanto sua reatividade: uma classe 
que envolve Ácido Carboxílicos e derivados e outra envolvendo Cetonas e Aldeídos. 
O grupo carbonila apresenta três sítios potencialmente reativos
Base de Lewis
Ácido de Lewis
Carbono - α Ataque por eletrófilo
Ataque por nucleófilo
Ataque por base
GRUPO CARBONILA
Veremos um pouco mais da classe que envolve o grupo carbonila que inclui as Cetonas e Aldeídos.
❖Esse grupo funcional carbonila em cetonas e aldeídos é planar, ou seja, os átomos de carbono, seus
substituintes e o oxigênio são coplanares e, os ângulos R-C-O e R-C-H são aproximadamente 120º.
❖O carbono da carbonila é eletrofílico e pode reagir com Nu, pois a ligação é polarizada e deixa o C com carga 
parcial positiva
CETONAS E ALDEÍDOS
Os aldeídos são mais reativos que as cetonas devido a dois motivos, efeito esteríco e eletrônico.
❖ Efeito Estérico: onde eles possuem um menor impedimento ao ataque do nucleófilo. Intermediário e ET do ataque a um 
aldeído tem menor interação estérica.
❖ Efeito Eletrônico: atavés de efeito indutivo, os grupos alquila doam elétrons a carbonila e com isso diminuem sua 
eletrofilicidade. Eletrofilicidade
Através disso verifica-se que o aldeído é o mais reativo dos aldeídos, seguido dos demais aldeídos e depois 
das cetonas.
Grupos metila 
doam elétron para 
o grupo carbonila 
por efeito indutivo.
REATIVIDADE: CETONAS E ALDEÍDOS
REAÇÕES DE CETONAS E ALDEÍDOS
A classe das Cetonas e Aldeídos do grupo carbonila reagem preferencialmente através do mecanismo de 
adição nucleofílica que se liga a ligação dupla do Carbono-oxigênio como podemos ver abaixo. 
❖Um átomo (ou grupo de átomos) polarizado negativamente ataca o carbono polarizado positivamente da
carbonila na etapa determinante da velocidade dessas reações.
REAÇÕES DE CETONAS E ALDEÍDOS
A reação de adição nucleofílica pode ocorrer em meio neutro, no entanto, em meio básico ou ácido a reação é 
acelerada.
❖ Reações em meio básico ou na presença de um nucleófilo carregado negativamente.
Nucleófilo forte – HOMO de maior energia. ET com carga parcial negativa.
Se o nucleófilo usado for também um bom GA, pode ocorrer retroadição e a reação é um equilíbrio.
Se utilizarmos um solvente aprótico, o alcóxido intermediário é protonado na etapa de isolamento. Se usarmos
um solvente prótico o alcóxido é protonado pelo solvente.
REAÇÕES DE CETONAS E ALDEÍDOS
❖Reações em meio ácido ou com nucleófilos neutros.
A protonação aumenta a eletrofilicidade do carbono e diminui a energia do LUMO, aumentando contribuição
no carbono. ET com carga parcial positiva.
Intermediário protonado está em equilíbrio com os reagentes (equilíbrio). O nucleófilo está protonado e é um
bom GA (Neutro).
REFERÊNCIAS
BRONDANI, Patrícia Bulegon. Cetonas e Aldeídos. [s.d.]. Disponível em: <
http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Cetonas-e-Alde%C3%ADdos.pdf>. Acesso em: 26 Ago
2020.
JUNIOR, José Nunes da Silva. Reações de Aldeídos e Cetonas. SlideShare. 2016. Disponível em: 
https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-aldedos-e-cetonas-8137185. Acesso em: 26 Ago 2020.
MELO, Tânia Márcia S. Compostos Carbonílicos: Aldeídos e Cetonas. 2017. Disponível em: 
http://professor.ufop.br/sites/default/files/taniamelo/files/aldeidos_e_cetonas_reacoes_iifarmacia.pdf. Acesso 
em: 26 Ago 2020.
http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Cetonas-e-Alde%C3%ADdos.pdf
https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-aldedos-e-cetonas-8137185
http://professor.ufop.br/sites/default/files/taniamelo/files/aldeidos_e_cetonas_reacoes_iifarmacia.pdf